(3S,4R)-4-<<2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)etylthio>carbonylmethyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone | 102735-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<<2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)etylthio>carbonylmethyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-{[2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)etylthio]carbonylmethyl}-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• CAS: 102735-71-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₁₁S
• 分子量: 590.568
• InChiKey: CZYYQDBWUVEDKG-RBQRDFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  206.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<<2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)etylthio>carbonylmethyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 对苯二酚 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-O-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium (I) ammonium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R)-4-<<2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)etylthio>carbonylmethyl>-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264

文献信息

• Reaction of acetoxyazetidinones with trimethylsilylacetyl thiolesters: preparation of azetidinone-thiolester precursors to carbapenems
  作者：Yawara Tajima、Akira Yoshida、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89176-5

  日期：1985.1

  Reaction of acetoxyazetidinones, and , with trimethylsilyl- acetyl thiolesters afforded azetidinone-thiolesters, and , which are useful intermediates in the carbapenem synthesis.

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。