6-acetyl-7-nitro-1,4-benzodioxane | 57672-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-acetyl-7-nitro-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 1-(7-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-ethanone；1-(7-nitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)ethan-1-one；1-(7-nitro-2,3-dihydrobenzo[b] [1,4] dioxin-6-yl) ethenone；1-(7-Nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-ethanone；1-(6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl)ethanone
• CAS: 57672-32-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD00561823
• 分子量: 223.185
• InChiKey: ZPHONNSYOVXZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-nitro-1,4-benzodioxane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,6,8-tetrahydro-10-methyl-7H-1,4-dioxino[2,3-h][1,4]benzodiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dihydro-5(r)-7,8-ethylenedioxy-2h-1,4-benzo-diazepin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169826
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-acetyl-7-nitro-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dihydro-5(r)-7,8-ethylenedioxy-2h-1,4-benzo-diazepin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169826

文献信息

• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• One-Pot Synthesis of (E)-2-(3-Oxoindolin-2-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Nikita K. Kirillov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules27092808

  日期：——

  A highly efficient and expeditious one-pot approach towards 2-(3-oxoindolin-2-yl)acetonitriles was designed, which involves a base-assisted aldol reaction of ortho-nitroacetophenones, followed by hydrocyanation, triggering an unusual reductive cyclization reaction.

  设计出了一种高效、快速的 2-(3-氧代吲哚啉-2-基)乙腈一锅法，该方法涉及邻硝基苯乙酮的碱辅助醛醇反应，然后进行氢氰酸化，引发不寻常的还原环化反应。
• A new effective route for the synthesis of substituted 2h-indazoles
  作者：S. S. Mochalov、M. I. Khasanov、E. V. Trofimova、A. N. Fedotov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s10593-010-0409-1

  日期：2009.10

  A two-stage synthesis of 2H-indazoles has been established, based on consecutive reactions of reduction of 2-alkyl-, 2-cyclopropyl-, and 2-arylcarbonylazobenzenes to phenylazo-substituted benzyl alcohols and intramolecular heterocyclization of the reduction products under the influence of organic acids.
• US5932588A
  申请人：——

  公开号：US5932588A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US5985888A
  申请人：——

  公开号：US5985888A

  公开（公告）日：1999-11-16