2-甲酰基-4-糠酸甲酯 | 102169-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-甲酰基-4-糠酸甲酯
• 中文别名: 2-甲酰基-4-呋喃甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-formylfuran-3-carboxylate
• CAS: 102169-71-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD22069937
• 分子量: 154.122
• InChiKey: RKSNUGDDGDFSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5 °C
• 沸点：
  267.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-糠酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological evaluation of proximicins A, B and C

  摘要：

  A quick and efficient synthesis and the biological evaluation of promising antitumor-antibiotics proximicins A, B and C are reported. The characteristic repetitive unit of these molecules, the methyl 4-Boc-aminofuran-2-carboxylate 15, was prepared in three synthetic steps in good yield using an optimised copper-catalysed amidation method. The proximicins were evaluated for their antitumor activity using cellular methods. Proximicin B induced apoptosis in both Hodgkin's lymphoma and T-cell leukemia cell lines and proximicin C exhibited significantly high cytotoxicity against glioblastoma and breast carcinoma cells. The proximicins were also screened against Escherichia coli, Enterococcus faecalis and several strains of methicillin-and multidrug-resistant Staphylococcus aureus. Proximicin B showed noteworthy activity against antibiotic-resistant Gram-positive cocci. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.043
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 2-甲酰基-4-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the Furan Nucleus. III. 5-Methyl-3-furoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01328a059

文献信息

• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• Synthesis of Isomeric (Methoxycarbonyl)furoyl Phosphonates and Their Reaction with Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363218060130

  日期：2018.6

  Addition of diethyl- and diisopropyl hydrogen phosphites to isomeric (methoxycarbonyl)-2- and 3-furaldehydes in the presence of sodium ethylate or potassium fluoride led to the formation of the corresponding hydroxyphosphonates. When treated with DMSO-acetic anhydride mixture at room temperature these compounds were selectively oxidized to the corresponding furoyl phosphonates. 2-Methoxycarbonyl-3-

  在乙基钠或氟化钾的存在下，将亚磷酸二乙基和二异丙基氢磷酸酯加到异构的（甲氧基羰基）-2-和3-糠醛中导致形成相应的羟基膦酸酯。当在室温下用DMSO-乙酸酐混合物处理时，这些化合物被选择性地氧化成相应的糠酰膦酸酯。通过Arbuzov反应由2-甲氧基羰基-3-糠酰氯和亚磷酸三乙酯合成2-甲氧基羰基-3-糠酰基膦酸酯。无论杂环片段的结构如何，所获得的异构体（甲氧基羰基）糠酰基膦酸酯均与乙氧基羰基甲基三苯基膦烷反应，得到具有反式的3-（呋喃基）-3-（二烷氧基磷酰基）丙烯酸乙酯。磷酸基和羰基对双键的定位。
• Synthese und pharmakologische Eigenschaften des Desmethylmuscarons und der stereoisomeren Desmethylmuscarine Die Basenstärken der isomeren Normuscarine. 11. Mitteilung über Muscarin
  作者：Guido Zwicky、P. G. Waser、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19590420411

  日期：——

  Furan-4-carbonester lassen sich mit Dimethylformamid und Phosphoroxychlorid in Stellung 2 formylieren. Die reduktive Aminierung der Aldehydgruppe gelingt katalytisch mittels LINDLAR-Katalysator ohne überwiegenden EMDE-Abbau.

  呋喃-4-碳酸酯可在2位用二甲基甲酰胺和三氯氧化磷甲酰化。醛基的还原胺化反应使用LINDLAR催化剂催化进行，而主要不发生EMDE降解。
• Disubstituted chalcone oximes having RARy retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050165095A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ retinoid receptors.

  化合物的公式为，其中变量具有规范中描述的值，是RARγ视黄醇受体的拮抗剂。
• Disubstituted chalcone oximes having RARgamma retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20080097119A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ , retinoid receptors.

  化合物的式子为其中变量的值符合规范描述时，这些化合物是RARγ的拮抗剂，即视黄酸受体。