1-isopropyl-2-propynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether | 108961-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-isopropyl-2-propynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
• 英文别名: 2-(4-methylpent-1-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 108961-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WSVSJTGXPLXQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-propynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether 在 5 mol percent VO(OSiPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-isopropyl-2-propynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  在中性和中性条件下使用无水氯化钙使醇和苯酚容易地进行四氢吡喃基化反应

  摘要：

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0468-9

文献信息

• Simple Protocol for Synthesis and Cleavage of Tetrahydropyranyl Ethers Using FeSO₄as an Inexpensive Catalyst
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1002/jccs.200100127

  日期：2001.10

  Protection and deprotection of alcohols and phenols as tetrahydropyranyl ethers (THP ethers) using anhydrous FeSO 4 under microwave irradiation without solvent is carried out.

  使用无水FeSO 4 在无溶剂的微波照射下对醇和酚作为四氢吡喃醚(THP醚)进行保护和脱保护。
• Concise, Enantioselective, and Versatile Synthesis of (−)-Englerin A Based on a Platinum-Catalyzed [4C+3C] Cycloaddition of Allenedienes
  作者：Ronald Nelson、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201607348

  日期：2016.11.7

  A practical synthesis of (−)‐englerin A was accomplished in 17 steps and 11 % global yield from commercially available achiral precursors. The key step consists of a platinum‐catalyzed [4C+3C] allenediene cycloaddition that directly delivers the trans‐fused guaiane skeleton with complete diastereoselectivity. The high enantioselectivity (99 % ee) stems from an asymmetric ruthenium‐catalyzed transfer

  （-）-恩格尔林A的实用合成过程由市售的非手性前体完成，共分17个步骤完成，全球收率为11％。关键步骤包括铂催化的[4C + 3C]烯丙二烯环加成反应，该加成反应可直接提供具有完全非对映选择性的反式愈创木瓜骨架。高对映选择性（99％  ee）源自易于组装的二烯-炔酮的不对称钌催化的转移加氢。该合成还具有高度立体选择性的氧合作用和后期的铜酸盐烷基化作用，可制备以前难以获得的结构类似物。
• Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c1ob06474f

  日期：——

  A detailed study on the scope of the efficient PtCl2-catalyzed synthesis of carbazoles from 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols is described. Through isotopic labeling experiments, it is confirmed that the reaction proceeds through a unique metal carbene intermediate, which undergoes subsequent highly selective 1,2-hydrogen migration to afford carbazoles. The reaction shows wide scope and allows the introduction of a variety of different substituents at different positions on the carbazole due to the substituent-loading capability of both indole and the allene moiety.

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。