1-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dideuterioethyl)-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethanone | 756532-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dideuterioethyl)-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dideuterioethyl]-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-5,6,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-4bH-phenanthren-2-yl]ethanone
• CAS: 756532-85-1
• 化学式: C₄₁H₈₀O₅Si₃
• 分子量: 739.324
• InChiKey: KYXZCUCANKHWBG-FRQIGOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dideuterioethyl)-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethanone 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到tert-butyl(1,1-dideuterio-2-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-ethynyl-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dideuterioethyl)-3-methoxy-1,2,4a,6-tetramethyl-8-(triethylsilyloxy)-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310

文献信息

• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。