2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(phenyl)methanone | 93637-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-ethylenedioxybenzophenone；6-Benzoylbenzo-1,4-dioxane；6-benzoyl-1,4-benzodioxane；6-benzoyl-1,4-benzodioxan
• CAS: 93637-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00168666
• 分子量: 240.258
• InChiKey: MPTQHSCJAADSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3,4-ethylenedioxyphenyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hydrochloric acid as an efficient catalyst for intermolecular condensation of alcohols. A simple and highly efficient synthesis of unsymmetrical ethers from benzylic alcohols and alkanols

  摘要：

  Benzylic alcohols and diarylmethanols with electron-donating substituents in the aromatic ring reacted with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of HCl to give the corresponding alkyl arylmethyl ethers. The reactivity of diarylmethanols in the intermolecular dehydration depended on the nature of substituents in the aromatic rings and structure of aliphatic alcohol.

  DOI：

  10.1134/s107042801509002x
• 作为产物：
  描述：

  2,9,11,12,13-Pentaoxa-tricyclo[8.2.1.0^3,8]trideca-3,5,7-triene 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of the ozonide derived from 1,4-benzodioxins. Synthesis of labile o-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a020

文献信息

• Kumada Arylation of Secondary Amides Enabled by Chromium Catalysis for Unsymmetric Ketone Synthesis under Mild Conditions
  作者：Changpeng Chen、Pei Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b01380

  日期：2018.7.6

  The synthesis of aromatic ketones by chromium-catalyzed Kumada arylation of secondary amides with organomagnesium reagents is described. This reaction was enabled by using low-cost chromium(III) salt as a precatalyst, combined with trimethylsilyl chloride as an additive, and presents a rare example of catalytic transformation of secondary amides to ketones at room temperature. It was shown that catalytically

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。
• One-Pot Synthesis of Heteroaryl and Diheteroaryl Ketones through Palladium-Catalyzed 1,2-Addition and Oxidation
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Keisuke Sakata、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/ejoc.201300269

  日期：2013.6

  was developed for the preparation of heteroaryl and diheteroaryl ketones from aldehydes and organoboronic acids through a palladium-catalyzed 1,2-addition and oxidation that uses an aryl iodide as the oxidant. This one-pot process shows high tolerance for a broad range of heterocyclic substrates by using 1.0–3.0 mol-% of the catalyst that is formed from allylpalladium chloride dimer and a thioether-imidazolinium

  开发了一种合成方法，用于从醛和有机硼酸通过钯催化的 1,2-加成和氧化制备杂芳基和二杂芳基酮，该方法使用芳基碘作为氧化剂。通过使用由烯丙基氯化钯二聚体和硫醚-咪唑啉鎓氯化物形成的 1.0-3.0 摩尔% 的催化剂，这种一锅法显示出对各种杂环底物的高耐受性。除了微调催化体系外，使用在邻位具有取代基的空间位阻芳基碘化物（例如 2-碘甲苯）对于获得具有杂环部分的所需酮的收率也很重要。
• Selective Conversion of Unactivated C–N Amide Bond to C–C bond via Steric and Electronic Resonance Destabilization
  作者：Victor Adebomi、Yuwen Wang、Mahesh Sriram、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02420

  日期：2022.9.16

  amide bond among a sea of other amides is a significant and long-standing challenge. Although the use of twisted amides has been demonstrated for modifications of inert C–N amide bonds, none of these methods can selectively activate a particular amide bond for C–C bond formation in the presence of similar amides. Using density functional theory as a guide, we report the first site-selective C–C bond

  在大量其他酰胺中，特定 C-N 酰胺键的化学和位点选择性反应是一项重大且长期存在的挑战。尽管已证明使用扭曲酰胺修饰惰性 C-N 酰胺键，但这些方法都不能在类似酰胺存在的情况下选择性激活特定酰胺键以形成 C-C 键。以密度泛函理论为指导，我们报告了通过将基态空间畸变与电子激活相结合，对具有低扭转角的聚酰胺中特定 C-N 酰胺键进行的首个位点选择性 C-C 键修饰。
• Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Jacek B. Jasinski、Andrew J. Wilson、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/jacsau.1c00236

  日期：2021.9.27

  High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) studies were performed to reveal the morphology, particle size distribution, and chemical composition, whereas X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurements unveiled the oxidation state of the metal. In the cross-couplings of water-sensitive acid chlorides with boronic acids, the micelle’s shielding

  在纳米胶束的屏蔽作用下，报道了一种可持续的胶束技术，用于设计和方便合成无配体的可氧化超小 Pd(0) 纳米粒子 (NPS) 及其随后对水敏感酰氯在水中偶联的催化探索。脯氨酸衍生的两亲物 PS-750-M 在稳定这些 NPS、防止它们聚集和氧化态变化方面起着至关重要的作用。这些 NP 使用13C 核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和表面增强拉曼散射 (SERS) 光谱可评估 PS-750-M 与 Pd 的羰基相互作用。进行高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX) 研究以揭示形态、粒度分布和化学成分，而 X 射线光电子能谱 (XPS) 测量揭示了氧化态的金属。在水敏酰氯与硼酸的交叉偶联中，胶束的屏蔽效应和硼酸在防止不需要的副反应（包括在碱性 pH 下酰氯的水解）方面起着至关重要的作用。这种方法是可扩展的，其应用以多克级反应进行展示。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling of Triazine Esters with Aryl Bromides
  作者：Xiang Liu、Cai‐Yu He、Hao‐Nan Yin、Chengping Miao、Xue‐Qiang Chu、Weidong Rao、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202300399

  日期：2023.12.15

  experiments showed that nickel, magnesium, lithium chloride, and THF are all indispensable for the good performance of the coupling reaction. Preliminary mechanistic exploration indicated that in situ formed arylmagnesium reagent by the insertion of magnesium into aryl bromide might serve as the key intermediate of the cross-coupling. The method which avoids the utilization of moisture-labile and relatively

  通过使用镍作为催化剂、镁作为金属介体和氯化锂作为添加剂，可以容易地完成三嗪酯与​​芳基溴的交叉亲电偶联。该反应在室温下在 THF 中通过 CO 键活化有效进行，以中等至良好的产率提供一系列结构不同的二芳基酮，并具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明，镍、镁、氯化锂和THF对于偶联反应的良好性能都是不可或缺的。初步的机理探索表明，通过将镁插入芳基溴中原位形成的芳基镁试剂可能作为交叉偶联的关键中间体。该方法避免使用对湿气不稳定且相对难以获得的有机金属化合物，步骤经济、成本效益高且操作简单，有可能成为记录方法的有吸引力的替代方案。