5,5′-dibromo-3,3′-diiodo-2,2′-bithiophene | 1374873-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5′-dibromo-3,3′-diiodo-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-dibromo-3,3'diiodo-2,2'-bisthiophene；3,3'-diiodo-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene；5,5'-dibromo-3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene；5-Bromo-2-(5-bromo-3-iodothiophen-2-yl)-3-iodothiophene
• CAS: 1374873-20-7
• 化学式: C₈H₂Br₂I₂S₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: CELKNTRWECMRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-dibromo-3,3′-diiodo-2,2′-bithiophene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50.4%的产率得到5,5′-dibromo-3,3′-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并三噻吩-二酮吡咯并吡咯-含供体-受体聚合物的合理设计，以改善载流子的运输

  摘要：

  合成了两种新的含苯并[2,1- b：3,4- b'：5,6- c'' ]三噻吩（BTT）作为供体和二酮吡咯并吡咯（DPP）作为受体的供体-受体聚合物，并将其应用于OFET中。通过调节聚合物的烷基取代基，可以观察到堆积顺序，薄膜排列和载流子传输方面的显着差异。在BTT处没有取代基的聚合物表现出的空穴迁移率比其中具有烷基链的空穴迁移率高两个数量级。

  DOI：

  10.1002/adma.201302052
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成 5,5′-dibromo-3,3′-diiodo-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  新的稠合噻吩衍生物作为光电器件的有前途的基石

  摘要：

  50 近二十年来，有机半导体 (OS) 备受关注，由于其独特的特性，例如低密度、低成本、灵活性和可选择必要的可能性，有机半导体 (OS) 是在光电器件中极具吸引力的应用材料。理化参数。迄今为止，研究得最好的有机光电器件如下：场效应晶体管 [1]、发光二极管 [2] 和太阳能电池 [3-6]。他们的设计主要与基于噻吩、咔唑、呋喃、芴等稠合芳族衍生物的共轭半导体聚合物的合成有关。由于强 π-π，这些化合物的共面结构有利于它们的自组织以构建有序的凝聚分子结构相互作用（堆叠）[7]，促进有效的电荷转移[8]。

  DOI：

  10.1134/s0012500815020068

文献信息

• Synthesis and characterization of two new benzothiadiazole- and fused bithiophene based low band-gap D–A copolymers: Application as donor bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：M.L. Keshtov、G.D. Sharma、S.A. Kuklin、I.Е. Ostapov、D.Yu. Godovsky、A.R. Khokhlov、F.C. Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.03.058

  日期：2015.5

  P2, respectively) which show that copolymers has good stability in the air and assured a higher open circuit voltage when it photovoltaic application. These copolymer were used as donor along with PC71BM and the BHJ polymer solar cells based on P1:PC71BM and P2:PC71BM processed with chloroform (CF) solvent showed over all PCE of 4.54% and 4.36%, respectively. Additionally, the PCE was improved up to

  通过Stille交叉偶联聚合反应，合成了两种新的窄带隙D–A共轭共聚物P1和P2，它们含有不同的稠合噻吩供体单元和相同的苯并噻二唑受体单元，并通过1 H NMR，元素分析和GPC，TGA，DSC进行了表征。循环伏安法测量表明，两种共聚物的HOMO能级都很深（P1和P2分别为-5.10和-5.35 eV ），这表明该共聚物在空气中具有良好的稳定性，并在光伏应用中确保了较高的开路电压。这些共聚物与PC 71 BM和基于P1：PC 71的BHJ聚合物太阳能电池一起用作施主BM和P2：PC 71用氯仿（CF）溶剂处理的BM的所有PCE分别显示为4.54％和4.36％。此外，用DIO（4 v％）/ CF溶剂处理的P1：PC 71 BM和P2：PC 71 BM活性层的PCE分别提高了5.62％和5.24％。PCE的增强归因于活性层的纳米级形态和晶体性质的改善，以及由于添加了DIO而在器件中进行的电荷传
• Benzotrithiophene-Based Donor–Acceptor Copolymers with Distinct Supramolecular Organizations
  作者：Xin Guo、Sreenivasa Reddy Puniredd、Martin Baumgarten、Wojciech Pisula、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja302957s

  日期：2012.5.23

  Two donor-acceptor copolymers, PI and P2, containing the novel donor component benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c '']trithiophene were synthesized. Both polymers show small pi-stacking distances (0.35 nm for P1 and 0.37 nm for P2) due to the use of the disklike-shaped donor unit. However, they exhibit remarkable differences in supramolecular organization, film microstructure, and transistor performance. Indeed, PI reveals a distinct supramolecular organization in the bulk in comparison to conventional conjugated polymers, including P2. Interestingly, no charge carrier transport was observed for PI in field-effect transistors, while P2 exhibited a hole mobility of up to 0.04 cm(2) V-1 s(-1). This variation in device behavior is attributed to the evidently different degree of curvature in the polymer backbone induced by the introduction of two additional thiophene units in P2.