N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride | 57340-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride
• 英文别名: methyl(naphthalen-1-yl)carbamic chloride；3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbonyl chloride；N-methyl-N-(1-naphthyl)carbamoyl chloride；methyl-[1]naphthyl-carbamoyl chloride；Methyl(naphthalen-1-yl)carbamyl chloride；N-methyl-N-naphthalen-1-ylcarbamoyl chloride
• CAS: 57340-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: CUWWPPCGNNYYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-methoxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化分子内氧化C-H胺化构建苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02929
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 N-甲基-1-萘胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化分子内氧化C-H胺化构建苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02929

文献信息

• Pd-catalyzed dehydrogenative annulation approach for the efficient synthesis of phenanthridinones
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6sc01148a

  日期：——

  annulation of aryl iodides and aryl carbamic chlorides for the efficient synthesis of phenanthridinone derivatives was developed. Simple aryl iodides and carbamic chlorides readily made from various anilines, a broad substrate scope with hetero/polycycles, as well as high-value products, make this direct dehydrogenative annulation approach very practical and attractive.

  开发了一种新型的钯催化的芳基碘化物和芳基氨基甲酸酯氯化物的分子间脱氢环化反应，以有效地合成菲啶酮衍生物。由各种苯胺容易制得的简单的芳基碘化物和氨基甲酸酯氯化物，具有杂/多环的广泛底物范围以及高价值的产品，使得这种直接的脱氢环化方法非常实用且具有吸引力。
• Palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling to convert arylcarbamoyl chlorides to urea derivatives
  作者：Aihong Fan、Jinsong Peng、Dun Zhou、Xiang Li、Chunxia Chen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1793207

  日期：2020.10.17

  Abstract This paper describes the development of a palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling reaction that transforms arylcarbamoyl chlorides into tetrasubstituted ureas under a nitrogen atmosphere. A broad range of functional groups are compatible with this reaction, and diverse urea derivatives can be obtained with good to high yields. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要
• Tsuruoka et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1959, vol. 17, p. 144,146
  作者：Tsuruoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Arylcarbamoyl Chlorides with Internal Alkynes
  作者：Tomohiro Iwai、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja104153k

  日期：2010.7.21

  An iridium complex successfully catalyzed the annulation of various N-arylcarbamoyl chlorides with internal alkynes to afford 2-quinolones in good to excellent yields. The present reaction is widely applicable to substrates with various functionalities. An amide-iridacycle complex was isolated, and it is likely that such an iridacycle species is a key intermediate in the catalytic reaction.
• α-Quaternary Proline Derivatives by Intramolecular Diastereoselective Arylation of <i>N</i>-Carboxamido Proline Ester Enolates
  作者：Julien Maury、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01912

  日期：2015.11.6

  Pyrrolidine-2-carboxylate esters substituted in the 3-, 4- or 5-positions were converted to their N'-aryl urea derivatives. Deprotonation at the 2-position to form a potassium enolate led to migration of the N'-aryl substituent to the 2 position of the pyrrolidine ring, followed by cyclization of the resulting urea to give bicyclic alpha-aryl hydantoin derivatives of substituted prolines. Depending on the substitution pattern of the starting material, high diastereoselectivity was observed in the aryl migration, allowing formation of the products in enantiomerically enriched form, despite the intermediacy of a planar enolate. The hydrolysis of the bicyclic hydantoins under basic conditions gave a range of enantiopure and enantioenriched quaternary alpha-aryl proline derivatives.