tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamoylamino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamate | 1352659-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamoylamino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1352659-55-2
• 化学式: C₄₄H₈₆N₁₆O₈
• 分子量: 967.269
• InChiKey: CVYROJUFDQPACP-IZGMWSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamoylamino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Val(u)-Ala(u)-Leu(u)-Val(u)-Ala(u)-Leu(u)-Pro(u)-NHOSu
  参考文献：
  名称：

  脂族寡聚脲折叠剂的缩合方法：带有N-（吡咯烷-2--2-甲基）脲基连接的螺旋

  摘要：

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。

  DOI：

  10.1002/anie.201105416
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxamido)-4-methylpentan-2-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamoylamino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂族寡聚脲折叠剂的缩合方法：带有N-（吡咯烷-2--2-甲基）脲基连接的螺旋

  摘要：

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。

  DOI：

  10.1002/anie.201105416

文献信息

• Anion Recognition by Aliphatic Helical Oligoureas
  作者：Vincent Diemer、Lucile Fischer、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/chem.201602481

  日期：2016.10.24

  This mode of binding parallels that found in proteins in which anion‐binding sites are frequently found at the N‐terminus of an α‐helix. 1H NMR studies suggest that the helix of oligoureas remains largely folded upon anion binding, even in the presence of a large excess of the anion. This study points to potentially useful applications of oligourea helices for the selective recognition of small guest

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。