6-chloro-2-(octanoylamino)-3H-pyrimidin-4-one | 865366-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(octanoylamino)-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: N-(4-chloro-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)octanamide
• CAS: 865366-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 271.747
• InChiKey: GASIUDDFSZJVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(octanoylamino)-3H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(octylamino)-6-(trimethylsilylethynyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶酮衍生物作为分子组装体中的三重氢键模块的互变异构自二聚化和分子识别特性

  摘要：

  开发了基于 6-alkynyl-2-amino-3H-pyrimidin-4-one 的三重氢键模块，例如用于自二聚化和核碱基识别过程。自二聚化模块的强度由 NMR 和氯仿中的荧光分析确定（ΔG298 = –22 至 –23 kJ/mol）。DFT计算和X射线结构分析表明，自二聚化由包含模块的两种互变异构体的三点氢键以ADD·DAA模式组成。还观察到该模块对胞苷衍生物的选择性识别，并且络合的自由能变化 (ΔG298 = –31 kJ/mol) 是迄今为止报道的三重氢键络合物中最高的值之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500010
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到6-chloro-2-(octanoylamino)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶酮衍生物作为分子组装体中的三重氢键模块的互变异构自二聚化和分子识别特性

  摘要：

  开发了基于 6-alkynyl-2-amino-3H-pyrimidin-4-one 的三重氢键模块，例如用于自二聚化和核碱基识别过程。自二聚化模块的强度由 NMR 和氯仿中的荧光分析确定（ΔG298 = –22 至 –23 kJ/mol）。DFT计算和X射线结构分析表明，自二聚化由包含模块的两种互变异构体的三点氢键以ADD·DAA模式组成。还观察到该模块对胞苷衍生物的选择性识别，并且络合的自由能变化 (ΔG298 = –31 kJ/mol) 是迄今为止报道的三重氢键络合物中最高的值之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500010

文献信息

• Tautomeric Self-Dimerization and Molecular Recognition Properties of2-Aminopyrimidinone Derivatives as Triple Hydrogen-Bonding Modules in Molecular Assemblies
  作者：Hajime Abe、Masayoshi Takase、Yasuhiro Doi、Shinya Matsumoto、Masaru Furusyo、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/ejoc.200500010

  日期：2005.7

  of the three-point hydrogen-bonding including two kinds of tautomers of the module in an ADD·DAA mode. Selective recognition of the module for a cytidine derivative was also observed, and the free energy change for the complexation (ΔG298 = –31 kJ/mol) is one of the highest values among triple hydrogen-bonded complexes so far reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  开发了基于 6-alkynyl-2-amino-3H-pyrimidin-4-one 的三重氢键模块，例如用于自二聚化和核碱基识别过程。自二聚化模块的强度由 NMR 和氯仿中的荧光分析确定（ΔG298 = –22 至 –23 kJ/mol）。DFT计算和X射线结构分析表明，自二聚化由包含模块的两种互变异构体的三点氢键以ADD·DAA模式组成。还观察到该模块对胞苷衍生物的选择性识别，并且络合的自由能变化 (ΔG298 = –31 kJ/mol) 是迄今为止报道的三重氢键络合物中最高的值之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)