methyl 4-((methoxyamino)methyl)benzoate | 543731-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((methoxyamino)methyl)benzoate
• 英文别名: N-4-carbomethoxybenzyl-O-methyl-hydroxylamine；4-(Methoxyamino-methyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(methoxyamino)methyl]benzoate
• CAS: 543731-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD21100473
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HCVOOYSVPKIRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((methoxyamino)methyl)benzoate 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 4-(((1-cyanooctyl)(methoxy)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺选择性还原亲核加成法全合成（±）-地球毒素

  摘要：

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201308905
• 作为产物：
  描述：

  p-Carbomethoxybenzaldoxim-O-methylether 在 sodium cyanoborohydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以393 mg的产率得到methyl 4-((methoxyamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺选择性还原亲核加成法全合成（±）-地球毒素

  摘要：

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201308905

文献信息

• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176495A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: 1 wherein R 1 , R 2 and B 1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶，以及通过给予以下化合物、该化合物的互变异构体、或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药来治疗艾滋病或ARC的方法：1其中R1、R2和B1如本文所定义。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110804A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention describes novel compounds of Formula I which inhibit HIV integrase. The invention also describes compositions and treatments of AIDS or ARC by using these compounds. 1

  本发明描述了一种新的化合物I的组合，该组合可以抑制HIV整合酶。本发明还描述了使用这些化合物进行艾滋病或ARC治疗的组合和方法。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1467695A2

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6777440B2
  申请人：——

  公开号：US6777440B2

  公开（公告）日：2004-08-17