3-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxypropyl]-2H-furan-5-one | 194476-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 194476-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅Si
• 分子量: 288.416
• InChiKey: ZYRWRBYDECGYJY-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxypropyl]-2H-furan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 己酸,(3R,4S,5R)-3-羟基-8-羰基-1,7-二氧杂螺[4.4]壬-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,1

  摘要：

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.

  DOI：

  10.1021/jo970476+
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxypropyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,1

  摘要：

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.

  DOI：

  10.1021/jo970476+

文献信息

• Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,¹
  作者：Pei Yu、Yun Yang、Ze Ying Zhang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo970476+

  日期：1997.9.1

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.