6-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1148107-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[(2-Bromophenyl)methyl-methylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；6-[(2-bromophenyl)methyl-methylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1148107-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 338.204
• InChiKey: LMHGKSBJWIXERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  426.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,4,5-trimethyl-5,6-dihydropyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的嘧啶分子内芳基化：苯甲酰嘧啶嘧啶的新颖便捷的途径

  摘要：

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.107
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 N-甲基-2-溴苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到6-((2-bromobenzyl)(methyl)amino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的嘧啶分子内芳基化：苯甲酰嘧啶嘧啶的新颖便捷的途径

  摘要：

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.107

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular arylation of pyrimidines: a novel and expedient avenue to benzannulated pyridopyrimidines
  作者：K.C. Majumdar、B. Sinha、P.K. Maji、S.K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.107

  日期：2009.4

  A new efficient protocol for the synthesis of benzannulated pyrido[2,3-d]- and pyrido[3,2-d]pyrimidines has been successfully accomplished via the palladium-catalyzed intramolecular arylation of C–H bond of pyrimidine moiety. The methodology has also been extended to the synthesis of pyrimido[5,4,-c]isoquinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione derivatives in excellent yields.

  通过钯催化嘧啶部分CH键的分子内芳基化反应，已成功完成了合成苯并吡啶并[2,3- d ]-和吡啶并[3,2- d ]嘧啶的新有效方法。该方法还扩展到以优异的产率合成嘧啶并[5,4，-c ]异喹啉-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮衍生物。