1,4,6,7-tetramethoxynaphthalene | 77746-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,6,7-tetramethoxynaphthalene
• CAS: 77746-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MSQMTOCQIWVWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4,6,7-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Polybrominated methoxy- and hydroxynaphthalenes

  摘要：

  以萘 (textbf{1})为起点，描述了方便制备羟基萘和甲氧基萘的区域和立体选择性合成方法。\文{顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 (\textbf{6})、\textit{顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 (\textbf{7})和\textit{顺,顺、textit{trans,cis,trans}-1,2,3,4,5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene（textbf{3}）的银诱导取代作用，得到了 textit{cis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf{8})。文bf{7}和文bf{8}的二甲氧基化物在碱促进下发生芳香化反应，生成了3,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf{9}）和2,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf{10}）。\textbf{6 }与甲醇钠反应生成化合物 \textbf{10 }和 3,5,8-三溴-1-萘酚（\textbf{16}）。在室温下，用 Br$_{2}$ 在二氯甲烷中将 \textbf{9} 和 \textbf{16} 溴化，分别生成 2，3，5，8-四溴-1-甲氧基萘（\textbf{14}）和 2，3，4，5，8-五溴萘-1-醇（\textbf{18}），而化合物 \textbf{10} 在相同条件下没有反应。吡啶诱导消除六溴化物 \textbf{3} 得到 1,4,6\textbf{-}三溴萘 (\textbf{21})，收率为 99{%}，热分解六溴化物 \textbf{3}主要得到 1,4,6,7-四溴萘 (\textbf{22})。通过铜辅助的亲核取代反应，四溴化物 \textbf{22} 转化为 1,4,6,7-四甲氧基萘 (\textbf{23})。

  DOI：

  10.3906/kim-1506-28

文献信息

• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5