2-cyclobutylamino-6-chloropurine | 325168-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-cyclobutylamino-6-chloropurine
• 英文别名: 6-cyclobutylamino-2-chloropurine；2-chloro-N-cyclobutyl-9H-purin-6-amine；2-chloro-N-cyclobutyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 325168-08-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅
• 分子量: 223.665
• InChiKey: UBSVRPHEJUOZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclobutylamino-6-chloropurine 在 苯胺 作用下， 生成 6cyclobutylamino-2-anilinopurine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives inhibitors of tyrosine protein kinase SYK

  摘要：

  本文披露了以自由或盐形式呈现的公式化合物，其中X、R1、R2、R3和R4如规范中定义，它们的制备以及它们作为药物的用途，特别用于治疗炎症性或阻塞性呼吸道疾病。

  公开号：

  US06589950B1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 2,6-二氯嘌呤 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.92h， 以86.9%的产率得到2-cyclobutylamino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  从2,6-二氯嘌呤实际合成2-芳基氨基-6-烷基氨基嘌呤

  摘要：

  的实际合成ñ - [4-（6- cyclobutylamino- 9H -嘌呤-2-基氨基） -苯基] - ñ -甲基乙酰胺（QAB205，5A），抗哮喘药，从2,6-二氯嘌呤描述（1）的方法是，用环丁胺（2a）进行碱辅助的6-氯取代基的取代，然后用新的三甲基甲硅烷基氯催化的芳族胺取代中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）中的2-氯基。这两个步骤也可以在一个锅中进行，而无需分离中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）。通过合成几种2-芳基氨基-6-烷基氨基嘌呤（5）证明了该途径的一般合成效用。

  DOI：

  10.1021/op060053m

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, USE AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2, AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE, LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2017106771A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present disclosure is concerned with certain pyrrolopyrimidine compounds that are capable of inhibiting certain protein kinases, and especially the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) protein. Compounds of the present disclosure can be used to treat a number of disorders caused by or associated with abnormal LRRK2 kinase activity. Compounds of the present disclosure can be used to treat disorders including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease; precancerous conditions and cancer; autoimmune disorders such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis and psoriasis; and leprosy (Hansen's disease). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及某些吡咯吡嘧啶化合物，这些化合物能够抑制某些蛋白激酶，尤其是富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）蛋白。本公开的化合物可用于治疗由或与异常LRRK2激酶活性相关的多种疾病。本公开的化合物可用于治疗包括帕金森病在内的神经退行性疾病；癌前病变和癌症；自身免疫性疾病，如克罗恩病、类风湿关节炎和牛皮癣；以及麻风病（汉森病）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Process for preparing 2, 6-diaminopurine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225278A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A one-pot process for preparing 2,6-diaminopurine derivatives or an acid addition salt thereof comprising: (i) reacting a purine compound with an amine compound in the presence of a tertiary amine at a pH of 7 to 14 to form a 6-substituted aminopurine derivative, and (ii) reacting the 6-substituted aminopurine with an aromatic amine in the presence of an acid catalyst at a pH of 0.1 to less than 7.

  一种制备2,6-二氨基嘌呤衍生物或其酸盐的一锅法过程，包括：(i)在pH值为7至14的条件下，在三级胺的存在下，将嘌呤化合物与胺化合物反应，形成6-取代氨基嘌呤衍生物，以及(ii)在pH值为0.1至小于7的条件下，在酸催化剂的存在下，将6-取代氨基嘌呤与芳香胺反应。
• A Practical Synthesis of 2-Arylamino-6-alkylaminopurines from 2,6-Dichloropurine
  作者：Lech Ciszewski、Liladhar Waykole、Mahavir Prashad、Oljan Repić

  DOI：10.1021/op060053m

  日期：2006.7.1

  A practical synthesis of N-[4-(6-cyclobutylamino-9H-purin-2-ylamino)-phenyl]-N-methyl acetamide (QAB205, 5a), an antiasthmatic agent, is described from 2,6-dichloropurine (1) by base-assisted substitution of the 6-chloro substituent with cyclobutylamine (2a) followed by a new trimethylsilyl chloride-catalyzed displacement of the 2-chloro group in intermediate 6-cycbutylamino-2-chloropurine (3a) with

  的实际合成ñ - [4-（6- cyclobutylamino- 9H -嘌呤-2-基氨基） -苯基] - ñ -甲基乙酰胺（QAB205，5A），抗哮喘药，从2,6-二氯嘌呤描述（1）的方法是，用环丁胺（2a）进行碱辅助的6-氯取代基的取代，然后用新的三甲基甲硅烷基氯催化的芳族胺取代中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）中的2-氯基。这两个步骤也可以在一个锅中进行，而无需分离中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）。通过合成几种2-芳基氨基-6-烷基氨基嘌呤（5）证明了该途径的一般合成效用。
• N²-quinoline or isoquinoline substituted purine derivatives
  申请人：Wu Zhanggui

  公开号：US20060293274A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel compound having the following formula: wherein W represents a hydrogen, an optionally substituted C 1-6 alkyl, an optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, or an optionally substituted C 1-6 haloalkyl, Y represents a hydrogen, or a saccharide, Q represents a quinoline or isoquinoline. Also disclosed are a pharmaceutical compositions comprising the same, methods for treating cancer using the same, and methods for the synthesis of the same.

  具有以下化学式的新化合物：其中W代表氢、可选择取代的C1-6烷基、可选择取代的C3-6环烷基或可选择取代的C1-6卤代烷基，Y代表氢或糖苷，Q代表喹啉或异喹啉。还披露了包含该化合物的药物组合物、使用该化合物治疗癌症的方法以及合成该化合物的方法。
• [EN] PURINE DERIVATIVES INHIBITORS OF TYROSINE PROTEIN KINASE SYK<br/>[FR] INHIBITEURS DE DERIVES DE PURINE DE LA TYROSINE KINASE SYK
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001009134A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  Compounds of formula (I) in free or salt form, where X, R?1, R2, R3 and R4¿ are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of inflammatory or obstructive airways disease.

  公式为（I）的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中X、R1、R2、R3和R4¿的定义如规范所述，它们的制备以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗炎症或阻塞性呼吸道疾病。