6-methylspirofluorene> | 91360-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-methylspirofluorene>
• 英文别名: 6-methylspiro(benzocyclobutene-1(2H),9'-[9H]fluorene)；2-methylspiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-8,9'-fluorene]
• CAS: 91360-19-9
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: KYXSSRYIWQRCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  380.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 6-methylspirofluorene> 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到8'-methyl-3',4'-dihydrospiro<9H-fluorene-9,1'(2'H)-naphthalene>-cis-2',3'-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十二. 9-(2-Bromomethyl-6-methylphenyl)芴旋转异构体与亲核试剂的反应

  摘要：

  比较了 9-(2-溴甲基-6-甲基苯基) 芴旋转异构体与亲核试剂的一些取代反应的速率。旋转异构体的甲醇分解以 sp 形式顺利进行，但在 ap 中缓慢。sp形式与甲醇钠反应得到6-甲基螺[苯并环丁烯-1(2H)、9'-[9H]芴]和sp-9-(2-甲氧基甲基-6-甲基苯基)芴，前者是次要产物. 除此之外，还检测到了 ap 的异构化。相反，p形式提供螺环化合物作为主要产物和甲氧基化合物的p形式作为次要产物。与吡啶碱的 Menschutkin 反应在 sp 形式中比在 ap 中快得多。这些结果归因于反应过渡态的空间效应：

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.525
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromomethyl-6-methylphenyl)-fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-methylspirofluorene>
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十二. 9-(2-Bromomethyl-6-methylphenyl)芴旋转异构体与亲核试剂的反应

  摘要：

  比较了 9-(2-溴甲基-6-甲基苯基) 芴旋转异构体与亲核试剂的一些取代反应的速率。旋转异构体的甲醇分解以 sp 形式顺利进行，但在 ap 中缓慢。sp形式与甲醇钠反应得到6-甲基螺[苯并环丁烯-1(2H)、9'-[9H]芴]和sp-9-(2-甲氧基甲基-6-甲基苯基)芴，前者是次要产物. 除此之外，还检测到了 ap 的异构化。相反，p形式提供螺环化合物作为主要产物和甲氧基化合物的p形式作为次要产物。与吡啶碱的 Menschutkin 反应在 sp 形式中比在 ap 中快得多。这些结果归因于反应过渡态的空间效应：

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.525

文献信息

• MURATA, SHIGERU;KANNO, SEIICHIRO;TANABE, YO;NAKAMURA, MIKIO;OKI, MICHINOR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 525-528
  作者：MURATA, SHIGERU、KANNO, SEIICHIRO、TANABE, YO、NAKAMURA, MIKIO、OKI, MICHINOR+

  DOI：——

  日期：——