1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3-butadien-1-ol | 91671-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 91671-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DWCBRJWCPBXZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3-butadien-1-ol 在 碘 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(1-iodo-vinyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective conversion of α-allenic alcohols to syn-1,2-diol derivatives

  摘要：

  Alpha-Allenic alcohols 4 are converted with high diastereoselectivity via an iodocyclization process into the syn-1,2-diol derivatives 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91949-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  协同 Pd/Cu 催化赋能的具有 α,β-相邻中心手性的丙二烯的立体发散合成

  摘要：

  开发了一种有效的 Pd/Cu 共催化的外消旋丙二烯乙酸酯与醛亚胺酯的动态动态丙二烯烷基化反应。获得了具有 α,β-相邻中心手性的各种丙二烯，具有优异的立体选择性。具有弱 C=C/Pd 配位键和稳定的 Csp 2 -Pd 键的罕见η 3 -丁二烯基钯中间体之间的容易相互转化对于标题反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202218146

文献信息

• A highly stereoselective preparation of <i>syn</i>-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-<i>threo</i>-L-factor and (±)-disparlure
  作者：Richard W. Friesen、André Giroux

  DOI：10.1139/v94-236

  日期：1994.8.1

  The iodocyclization of the N-tosyl carbamates 5 of secondary α-allenic alcohols 4 is described. The reaction sequence involves the addition of iodine to the terminal olefin of the allene moiety of 5 resulting in the formation of an isomeric mixture of Z and E diiodides 6 and 7. This initial process is followed, in the same pot, by reaction of the diiodides with silver carbonate. Hydrolysis of the resulting

  描述了仲 α-丙二烯醇 4 的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯 5 的碘环化。反应顺序包括将碘加到 5 的丙二烯部分的末端烯烃上，导致形成 Z 和 E 二碘化物 6 和 7 的异构混合物。在该初始过程之后，在同一锅中，二碘化物与碳酸银。所得反式亚氨基碳酸酯 8 的水解以高度非对映选择性 (>50:1) 和区域选择性 (>20:1) 方式提供了合成 1,2-二醇 10。恶唑烷酮 9 是由氨基甲酸酯氮原子参与环化反应产生的次要产物。环化反应的区域选择性从 6/7 到 8 高度依赖于反应溶剂，在乙醚/MeCN 混合物（10:1 到 50: 1) 或 CH2Cl2。(±)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((±)-threo-L-factor) 和 (±)-cis- 的合成证明了乙烯基碘二醇 10 的合成效用。 ..
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• A highly stereoselective preparation of a novel class of vinyl epoxides from .alpha.-allenic alcohols
  作者：Richard W. Friesen、Marc Blouin

  DOI：10.1021/jo00059a006

  日期：1993.3

  Treatment of alpha-allenic alcohols 1 with iodine provides a mixture of Z- and E-diiodides 2 and 3, respectively. When treated with base, the diiodides are efficiently converted in a highly diastereoselective manner into the trans-iodovinyl epoxides 4.
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective conversion of α-allenic alcohols to syn-1,2-diol derivatives
  作者：Richard W. Friesen、André Giroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91949-x

  日期：1993.3

  Alpha-Allenic alcohols 4 are converted with high diastereoselectivity via an iodocyclization process into the syn-1,2-diol derivatives 10.