3-(m-tolyl)propiolonitrile | 1453164-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)prop-2-ynenitrile；3-(3-methylphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 1453164-21-0
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: UNVPVPIHSLADFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolyl)propiolonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(Z)-3-iodo-3-(m-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  由氰基炔烃与碱金属卤化物加成直接合成3-卤代-3-芳基丙烯腈

  摘要：

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.104
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(m-tolyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔基腈与异氰化物的环化：合成多取代吡咯的便捷方法

  摘要：

  我们在此描述了在简单反应条件下炔基腈与异丁基异氰化物的镍催化级联环化。以中等产率获得了几种多取代吡咯，并且在某些情况下具有优异的区域选择性。该方案的产物具有合成用途，因为母体吡咯环带有一个游离氨基和两个氰基，可实现多种后期转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155194

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nitrile-Assisted C(sp³)–Cl Bond Formation for Synthesis of Dichlorides
  作者：Dandan He、Liangbin Huang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03066

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed coupling procedure of alkenes with alkynylnitriles has been demonstrated for the synthesis of dichlorides. The reaction is the first example of nitrile-assisted C(sp3)-Cl formation promoted by coordination of a cyano group with an alkylpalladium(II) complex. The construction of a five-membered cycle intermediate successfully inhibits the β-hydride abstraction, resulting in direct

  已经证明钯催化的烯烃与炔腈的偶联过程可用于合成二氯化物。该反应是氰基与烷基钯（II）配合物促进的腈辅助C（sp3）-Cl形成的第一个例子。五元循环中间体的构建成功抑制了β-氢化物的提取，从而导致直接的C-Cl键还原性消除了烷基钯（II）氯化物。
• One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles
  作者：Fan Shu、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1139/cjc-2016-0181

  日期：2017.2

  An efficient transformation towards propynoates and propynenitriles is herein described. The practical methodology was conducted at low temperature (–78 or –60 °C) in a one-pot manner with the assistance of base rather than any transition metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 28 examples) and high efficiency (up to 92% yields) towards substituted acetylenes of great synthetic significance, which was also well demonstrated by the gram-scale reactions.

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Aryl Propargylic Azides to Aryl Propiolonitriles
  作者：Teng Wang、Hang Yin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.201201056

  日期：2013.4.15

  A concise copper(I)‐catalyzed oxidative transformation of aryl propargyl azides to aryl propiolonitriles has been developed. Aryl propiolonitrile derivatives can be obtained in moderate to good yields by this strategy. An oxidative Schmidt rearrangement is involved in this transformation.

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。
• A metal-free BF₃·OEt₂ mediated chemoselective protocol for the synthesis of propargylic cyclic imines
  作者：Prasoon Raj Singh、Braj Gopal、Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00530a

  日期：——

  chemoselective and metal/additive-free protocol for the synthesis of propargylic cyclic imine derivatives via (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and alkynylnitriles in the presence of BF3·OEt2 has been established. The newly developed methodology provided access to a variety of propargylic cyclic imines in good to excellent yields. In addition, the synthesis of propargylic amines and the

  已经建立了在BF 3 ·OEt 2存在下通过供体-受体环丙烷和炔基腈的(3 + 2)-环加成合成炔丙基环状亚胺衍生物的化学选择性和无金属/无添加剂方案。新开发的方法提供了以良好至极好的收率获得各种炔丙基环状亚胺的途径。此外，还探索了从标题化合物合成炔丙基胺和相应的非常稳定的烯醇衍生物。
• Ionic Liquid-Mediated One-Pot 3-Acylimino-3<i>H</i>-1,2-dithiole Synthesis from Thiocarboxylic Acids and Alkynylnitriles via In Situ Generation of Disulfide Intermediates
  作者：Chandresh Kumari、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00301

  日期：2022.7.1

  derivatives via a metal-free annulation reaction of alkynylnitriles with thiocarboxylic acids mediated by ionic liquids [BMIM]Br has been reported. This operationally simple protocol offers an easy and rapid access to a library of dithiol derivatives in moderate to good yields. The mechanistic studies show a benzoyldithio anion addition to alkynylnitriles followed by an annulation reaction through the involvement

  已经报道了一种实用且直接的策略，用于通过离子液体 [BMIM]Br 介导的炔基腈与硫代羧酸的无金属环化反应合成 3-acylimino-3 H -1,2-dithiol 衍生物。这种操作简单的协议提供了一种以中等至良好的产量轻松快速地访问二硫醇衍生物库的方法。机理研究表明，苯甲酰二硫代阴离子加成到炔基腈中，然后通过作为关键中间体的二硫化物部分参与环化反应。