1-Acetoxy-4-bromo-8-methoxynaphthalene | 135999-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetoxy-4-bromo-8-methoxynaphthalene
• 英文别名: (4-bromo-8-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 135999-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: GDPDLVXQHYPSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-4-bromo-8-methoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 binaphthalene 17
  参考文献：
  名称：

  生物活性真菌天然产物达地醌的合成

  摘要：

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153877
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 1-Acetoxy-4-bromo-8-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  生物活性真菌天然产物达地醌的合成

  摘要：

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153877

文献信息

• Regioselectivity in the reactions of methoxydehydrobenzenes with furans. Part 1. Reactions of 3-methoxydehydrobenzene and 3-(methoxycarbonyl)-dehydrobenzene with 2-substituted furans
  作者：Robin G. F. Giles、Melvyn V. Sargent、Hercules Sianipar

  DOI：10.1039/p19910001571

  日期：——

  obtained for the reaction of 3-methoxydehydrobenzene, generated from 2-amino-6-methoxybenzoic acid by aprotic diazotization, or from 2-bromo-3-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate by treatment with butyllithium, and for the reaction of 3-(methoxycarbonyl)dehydrobenzene, generated from 2-amino-6-(methoxycarbonyl) benzoic acid by aprotic diazotization, with seven 2-substituted furans are recorded. These

  由2-氨基-6-甲氧基苯甲酸通过非质子重氮化而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应，或由2-溴-3-甲氧基苯基甲苯-对磺酸酯经丁基锂的处理而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应的环加合物的异构体比，以及记录了由2-氨基-6-（甲氧羰基）苯甲酸经质子重氮化而生成的3-（甲氧羰基）脱氢苯与七种2-取代的呋喃的反应。将根据异步，协调一致的双自由基反应途径来讨论这些结果。