3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea | 20575-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 20575-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00025707
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VGBBRJWFGAEXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基异氰酸酯 、 二甲胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• [EN] BICYCLIC CARBOXYLATES AS MODULATORS OF TRANSPORTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] CARBOXYLATES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIROGY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021061929A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention generally relates to the field of transporter modulators, e.g., monocarboxylate transporter inhibitors, and more particularly to new bicyclic enone carboxylate compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with monocarboxylate transporter activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, tissue and organ transplant rejection.

  本发明通常涉及转运体调节剂领域，例如单羧酸转运体抑制剂，更具体地涉及新的双环烯酮羧酸酯化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节和/或预防与单羧酸转运体活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、组织和器官移植排斥等方面的应用。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed aerobic synthesis of highly functionalized indoles from N-arylurea under mild conditions through C–H activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc06020b

  日期：——

  arylation of alkynes using copper as the terminal oxidant for regeneration of the catalytically active species under aerobic conditions is described. This novel C-H activation reaction was applied to the synthesis of a wide range of substituted indoles from N-arylureas.

  描述了Rh（III）催化炔烃的氨基芳基化反应，使用铜作为末端氧化剂在有氧条件下再生催化活性物质。这种新颖的CH活化反应可用于从N-芳基脲合成多种取代的吲哚。
• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。