4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitro-aniline | 165596-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitro-aniline
• 英文别名: 2-(4-Amino-3-nitrophenyl)-2-imidazolin；4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitroaniline
• CAS: 165596-43-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: JAYSGELFNCJLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitro-aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-[N-(2-imidazolinyl)]-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.

  摘要：

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.308
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.

  摘要：

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.308

文献信息

• [EN] BIS(AMIDINOBENZIMIDAZOLYL)ALKANES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ALCANES BIS(AMIDINOBENZIMIDAZOLYLE) UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995008540A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) The present invention relates to certain bisbenzimidazole compounds and their use in medical therapy, particularly in the treatment of immunodeficiency virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.(FR) L'invention se rapporte à certains composés bisbenzimidazoles et à leur utilisation en thérapie médicale, particulièrement dans le traitement des infections à virus d'immunodéficience. L'invention concerne également des formules pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparation de ces composés.
• New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.
  作者：MARIJANA HRANJEC、KRISTINA STARCEVIC、BRANIMIR ZAMOLA、STJEPAN MUTAK、MARKO DEREK、GRACE KARMINSKI-ZAMOLA

  DOI：10.7164/antibiotics.55.308

  日期：——

  New amidino-benzimidazolyl derivatives of antibiotics tylosin and desmycosin are prepared in the reaction of corresponding amidino-substituted o-phenylendiamine with tylosin respectively desmyicosin on the 20-C aldehyde group. The reaction was carried out in absolute ethanol in the presence of p-benzoquinone. On this way are prepared: 20-[5-(N-isopropylamidino)-2-benzimidazolyl]tylosin hydrochloride 9, 20-[5-(2-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]tylosin hydrochloride 10, 20-[5-(N-morpholinylamidino)-2-benzimidazolyl] tylosin hydrochloride 11, 20-[5-(N-isopropylamidino)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 12, 20-[5-(2-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 13, 20-[5-(N-morpholinylamidino)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 14. Their antimicrobial activity was tested on a series of microorganisms.

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。