Bz(-3)[Bz(-5)]Xylf2F(a)-thymin-1-yl | 601512-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Bz(-3)[Bz(-5)]Xylf2F(a)-thymin-1-yl
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 601512-76-9
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: CEPDPXNYCRCFRV-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-3)[Bz(-5)]Xylf2F(a)-thymin-1-yl 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-β-D-xylofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Bz(-3)[Bz(-5)]Xylf2F(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  xylo-configured寡核苷酸（XNA，xylo核酸）：合成和杂交研究。

  摘要：

  我们报告的合成和完全修饰的家庭胸腺嘧啶2'-脱氧和2'-脱氧-2'-氟木糖核酸的高亲和力杂交。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022822

文献信息

• Xylo-Configured oligonucleotides (XNA, xylo nucleic acid): synthesis of conformationally restricted derivatives and hybridization towards DNA and RNA complements
  作者：Nicolai E. Poopeiko、Martin Juhl、Birte Vester、Mads D. Sørensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00441-4

  日期：2003.7

  Xylo-Configured oligonucleotides (XNA) containing a novel conformationally restricted 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer, a novel conformationally locked 2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer. and a known 2'-deoxy-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer (XNA monomers) have been synthesized and their hybridization towards DNA and RNA complements studied. Thermal denaturation studies of nine-mer mixed-base sequences composed of a mixture of XNA monomers and DNA monomers revealed preferential hybridization towards RNA complements relative to DNA complements. For 14-mer homo-thymine XNAs containing thirteen XNA monomers, stable complexes towards single-stranded DNA and RNA were formed at pH 7. Gel-shift experiments revealed these complexes to involve at least two XNA strands per DNA or RNA target strand. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.