methyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylate | 1047628-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylic acid methyl ester；2-Furancarboxylic acid, 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-, methyl ester；methyl 4-(2-methylpyrazol-3-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1047628-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BJHWOSUYNMTBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-呋喃和吡唑-吡咯羧酰胺作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和杀真菌性评价

  摘要：

  新型琥珀酸脱氢酶（SDH）抑制剂的鉴定代表了杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们的不断努力追求属于这一类的抑制剂，一些结构新颖的吡唑呋喃甲酰胺和吡唑并吡咯甲酰胺衍生物已经由跳频引入支架的和bioisosterism发现为化合物1，由所获得的显着有效的引线药效基于虚拟筛选。作为对三种破坏性真菌，包括核盘菌，核霉菌和稻瘟病菌的评估的结果，它们中的大多数表现出有效的杀真菌活性。特别是化合物12I-i，12III-f和12III-o对S. sclerotiorum和R. solani表现出优异的杀真菌活性，可与市售SDHI thifluzamide和1媲美。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01251
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型Akt激酶抑制剂的吡唑-呋喃羧酰胺类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的吡唑-呋喃羧酰胺类似物，并对它们的Akt1抑制活性以及针对HCT116和OVCAR-8细胞系的抗增殖功效进行了生物学评估。大多数化合物显示出中等至出色的Akt1抑制活性，以及​​良好的细胞毒性。对最有前途的化合物25e的进一步激酶选择性分析表明，它对结构相关的AGC激酶（包括Akt2，Akt3，ROCK1和PKA）也很有效，但对其他亚家族的激酶具有特异性。另外，蛋白质印迹分析表明25e可以显着抑制PC-3细胞中Akt底物GSK3β的磷酸化水平。而且25e证实LNCaP细胞中PRAS40磷酸化的浓度依赖性抑制，IC 50值为30.4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.074

文献信息

• 取代吡唑环类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105503832B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种取代吡唑环类衍生物，该取代吡唑环类衍生物如通式Ⅰ所示：本发明还同时提供了上述取代吡唑环类衍生物的光学异构体或其农业上可接受的盐。本发明的取代吡唑环类衍生物、及其光学异构体或其农业上可接受的盐可用于制备杀菌剂(包括农业和园艺)，从而实现对农业和园艺真菌的防控。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：Seefeld Mark A.

  公开号：US20100041726A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明提供了一种新型杂环羧酰胺化合物，该化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并可用于治疗癌症和关节炎。
• Inhibitors of Akt activity
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08273782B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• Inhibitors of AkT activity
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08946278B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物的用途是作为蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。