2-(2-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 | 40852-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(2-methoxyanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((2-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-(2-Methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 40852-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VDQWILGPYMYQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 生成 4-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CH官能化合成新型取代的甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。其光物理性质的实验和理论表征

  摘要：

  通过苯胺与萘醌的氧化偶合，然后钯催化的氧化C H官能化和一锅还原甲基化反应，制备了新颖的高蓝色荧光N-甲基-6,11-二甲氧基苯并[2,3- b ]咔唑衍生物。对苯并咔唑荧光团进行了光物理表征，并研究了取代基的作用。（TD）-DFT计算忠实地再现了苯并咔唑的实验光物理性质，并揭示了取代基如何影响这些化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.012
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives Induce A549 Cell Death through Autophagy

  摘要：

  合成了一系列可用作抗癌剂的 1,4-萘醌衍生物，并通过 X 射线衍射证实了化合物 5a 的晶体结构。化合物 5i 对 A549 细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 为 6.15 μM。令人惊讶的是，在接下来的初步生物学实验中，我们发现化合物 5i 通过促进表皮生长因子受体（EGFR）的循环和信号转导，诱导了 A549 细胞的自噬，从而激活了 EGFR 信号通路。分子对接还确定了化合物 5i 与表皮生长因子受体酪氨酸激酶（PDB ID：1M17）的潜在结合模式。我们的研究为进一步研究和开发新型强效抗癌药物铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules28083289

文献信息

• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• Acid-Free Synthesis of Carbazoles and Carbazolequinones by Intramolecular Pd-Catalyzed, Microwave-Assisted Oxidative Biaryl Coupling Reactions - Efficient Syntheses of Murrayafoline A, 2-Methoxy-3-methylcarbazole, and Glycozolidine
  作者：Vellaisamy Sridharan、M. Antonia Martín、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.200900537

  日期：2009.9

  A mild and efficient methodology for the synthesis of oxygenated carbazoles from diarylamines under non-acidic conditions was developed, based on a palladium-catalyzed, microwave-assisted double C–H bond activation process. This new protocol was successfully applied to the synthesis of three naturally occurring carbazoles, namely murrayafoline A, 2-methoxy-3-methylcarbazole, and glycozolidine. The

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。
• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• Photoinduoed molecular transformations. Part 146. Photoacylation and photoalkylation of 2-arylamino- and 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masayoshi Suzuki、Hiroyasu Takeuchi、Atsushi Konishi、Hideo Sakurai、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1039/p19940001099

  日期：——

  2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with aromatic or aliphatic aldehydes can be achieved in high yields when a solution of N-substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones and an aldehyde in benzene is irradiated in the presence of benzophenone. Irradiation of 2-anilino-1,4-naphthoquinones and cyclic ethers, such as tetrahydrofuran or dioxane, in the presence of benzophenone led to analogous photoalkylation products

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。