(2-bromo-benzo[b]selenophen-3-yl)-methanol | 53020-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (2-bromo-benzo[b]selenophen-3-yl)-methanol
• 英文别名: 2-Bromobenzo[b]selenophene-3-methanol；(2-bromo-benzo[b]selenophen-3-yl)-methanol
• CAS: 53020-69-2
• 化学式: C₉H₇BrOSe
• 分子量: 290.018
• InChiKey: BLCUCHFYDVYEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-benzo[b]selenophen-3-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以98%的产率得到2-溴-1-苯并硒吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-bromo-benzo[b]selenophen-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958