2-[2-(3,5-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid | 86308-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,5-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 86308-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 297.138
• InChiKey: VVOGOVZKZXVNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 氢氧化钾 、 3,5-二氯苯酚 、 铜 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[2-(3,5-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。1。

  摘要：

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。

  DOI：

  10.1021/jm00364a004

文献信息

• A New Class of Diaryl Ether Herbicides: Structure–Activity Relationship Studies Enabled by a Rapid Scaffold Hopping Approach
  作者：Christopher A. Kalnmals、Zoltan L. Benko、Adel Hamza、Karla Bravo-Altamirano、Thomas L. Siddall、Moriah Zielinski、Hudson K. Takano、Dilpreet S. Riar、Norbert M. Satchivi、Joshua J. Roth、Jeffrey B. Church

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01285

  日期：2023.11.29

  development of a novel class of diaryl ether herbicides. After the discovery of a phenoxybenzoic acid with modest herbicidal activity, optimization led to several molecules with improved control of broadleaf and grass weeds. To facilitate this process, we first employed a three-step combinatorial approach, then pivoted to a one-step Ullmann-type coupling that provided faster access to new analogs. After determining

  我们报告了一类新型二芳基醚除草剂的开发。在发现具有适度除草活性的苯氧基苯甲酸后，优化产生了几种对阔叶杂草和禾本科杂草具有更好控制效果的分子。为了促进这一过程，我们首先采用三步组合方法，然后转向一步乌尔曼型耦合，以更快地获得新的类似物。在确定我们的基准二芳基醚的主要靶位点是乙酰乳酸合酶（ALS）后，我们进一步利用这种铜催化的方法进行支架跳跃活动，希望发现一种具有较少记录的耐药病例的额外作用模式。我们全面、系统的研究表明，虽然该领域的除草活性似乎与 ALS 抑制完全相关，但我们的分子代表了结构独特的 2 类除草剂。本文描述了导致我们得出这一结论的结构-活性关系。
• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 1
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Bernard Meek、John F. Saville、Michael R. Stillings

  DOI：10.1021/jm00364a004

  日期：1983.10

  The synthesis and antiinflammatory activity of a series of substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids are described. Initial screening in the adjuvant arthritis test showed that halogen substitution in the phenoxy ring enhanced activity considerably. Ulcerogenic potential, as measured by the minimum ulcerogenic dose (MUD), was low in almost all the acids tested. [2-(2,4-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。