4-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenol | 700813-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 2-amino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazole；naamine G；4-[[2-amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 700813-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: DMFFDOWRZFDQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenol 、 1-methyl-3-trimethylsilylparabanic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到naamidine H
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-1-(N,N-dimethylsulfonyl)-5-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 4-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• Concise total synthesis of naamine G and naamidine H
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/b926285g

  日期：——

  Total syntheses of the cytotoxic Leucetta-derived 2-aminoimidazoles, naamine G and naamidine H, have been accomplished using a position selective metalation–benzylation sequence with a 4,5-diiodoimidazole derivative.

  已完成细胞毒性Leucetta衍生的2-氨基咪唑，naamine G和naamidine H的总合成，采用了选择性金属化-苄基化序列，使用了4,5-二碘咪唑衍生物。
• Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi
  作者：Pengbin Guo、Gang Li、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/md16090311

  日期：——

  Naamines, naamidines and various derivatives of these marine natural products were synthesized and characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The activities of these alkaloids against a plant virus and phytopathogenic fungi were evaluated for the first time. A benzyloxy naamine derivative 15d displayed excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus at 500 μg/mL (inactivation activity, 46%; curative activity, 49%; and protective activity, 41%); its activities were higher than the corresponding activities of the commercial plant virucide ribavirin (32%, 35%, and 34%, respectively), making it a promising new lead compound for antiviral research. In vitro assays revealed that the test compounds exhibited very good antifungal activity against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Again, the benzyloxy naamine derivative 15d exhibited broad-spectrum fungicidal activity, emerging as a new lead compound for fungicidal research. Additional in vivo assays indicated that many of the compounds displayed inhibitory effects >30%.

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。