1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one oxime | 1335496-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one oxime
• 英文别名: N-{1-[3,5-Bis({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptylidene}hydroxylamine；N-[1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptylidene]hydroxylamine
• CAS: 1335496-61-1
• 化学式: C₂₇H₃₈F₁₃NO₃Si₂
• 分子量: 727.754
• InChiKey: BVXZMRRINBBFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (5-(3-(perfluorohexyl)-3H-diazirin-3-yl)-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels

  摘要：

  设计、合成了两种氟化二氮烯光标记物，并进行了光激活研究。光激活研究揭示了一个意外的光反应，当氟化标签直接连接到二氮烯环时，导致生成氟化烯烃。在这两种光标记物中，更高效的被确认为一种灵活的前体，可以通过添加适当的配体，针对特定的目标蛋白子集，开发氟化蛋白组学的目标特异性光亲和标记物。作为可行性的证明，向光标记物中添加了甘露糖残基，使其成为一个潜在的光亲和标记物，用于标记与甘露糖结合的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05748k
• 作为产物：
  描述：

  [[(5-bromo-1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(oxy)]bis(tert-butyldimethylsilane) 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels

  摘要：

  设计、合成了两种氟化二氮烯光标记物，并进行了光激活研究。光激活研究揭示了一个意外的光反应，当氟化标签直接连接到二氮烯环时，导致生成氟化烯烃。在这两种光标记物中，更高效的被确认为一种灵活的前体，可以通过添加适当的配体，针对特定的目标蛋白子集，开发氟化蛋白组学的目标特异性光亲和标记物。作为可行性的证明，向光标记物中添加了甘露糖残基，使其成为一个潜在的光亲和标记物，用于标记与甘露糖结合的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05748k

文献信息

• Design, synthesis and photoactivation studies of fluorous photolabels
  作者：Arun Babu Kumar、Jordan Micheal Anderson、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c1ob05748k

  日期：——

  Two fluorous diazirine photolabels were designed, synthesized and subjected to photoactivation studies. The photoactivation studies revealed an unexpected photoreaction when the fluorous tag was directly connected to the diazirine ring, leading to the formation of a fluorous alkene. The more efficient photolabel of the two was identified as a flexible precursor for target specific photoaffinity labels for fluorous proteomics by adding appropriate ligands depending on the target protein subset. As a proof of feasibility, mannose residues were added to the photolabel making it a potential photoaffinity label to tag proteins that bind mannose.

  设计、合成了两种氟化二氮烯光标记物，并进行了光激活研究。光激活研究揭示了一个意外的光反应，当氟化标签直接连接到二氮烯环时，导致生成氟化烯烃。在这两种光标记物中，更高效的被确认为一种灵活的前体，可以通过添加适当的配体，针对特定的目标蛋白子集，开发氟化蛋白组学的目标特异性光亲和标记物。作为可行性的证明，向光标记物中添加了甘露糖残基，使其成为一个潜在的光亲和标记物，用于标记与甘露糖结合的蛋白质。