2-(o-tolyl)-3-vinyloxirane | 344752-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-(2-methylphenyl)oxirane
• CAS: 344752-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FGUOGASYJFVXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-3-vinyloxirane 、 α-苯乙酰乙腈 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继环合法合成乙烯基环丙烷

  摘要：

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01566
• 作为产物：
  描述：

  diisobutyl telluronium allylide 、 2-甲基苯甲醛 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSUKA, ATSUHIRO;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5109-5112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dialkyltelluronium allylide as a novel reagent for synthesis of α,β-unsaturated epoxides
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94054-1

  日期：1983.1
• Synthesis of Vinyl Cyclopropanes via Anion Relay Cyclization
  作者：Kevin M. Allegre、Nathan Brennan、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01566

  日期：2018.7.20

  A method where an allyl alcohol is formed from a Tsuji–Trost allylation between a vinyl epoxide and an acyl containing nucleophile is described. Subsequently, a retro-Claisen condensation is utilized as a means of through-space anion relay. The anion relay results in the formation of a reactive carbanion and simultaneously activates an allylic alcohol toward intramolecular Tsuji–Trost cyclopropanation

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。
• OSUKA, ATSUHIRO;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5109-5112
  作者：OSUKA, ATSUHIRO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——