9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate | 1394825-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1394825-80-9
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 482.526
• InChiKey: ZEKIVJIOCADLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3a,8a)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Tryptophan and Tyrosine Derivatives: A Tool for Enhancing the Local Hydrophobicity of Peptides
  作者：Jure Gregorc、Nathalie Lensen、Grégory Chaume、Jernej Iskra、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01373

  日期：2023.9.15

  of Trp residues in short peptides (66–80% yield) and the synthesis of various CF3S-analogues of biologically active monoamines. To prove the concept, Fmoc-(CF3S)Tyr and -Trp were incorporated into the endomorphin-1 chain (EM-1) and into model tripeptides by solid-phase peptide synthesis. A remarkable enhancement of the local hydrophobicity of the trifluoromethylthiolated peptides was quantified by the

  将氟化基团掺入肽中会显着影响其生物物理特性。我们在此报道了克级规模的 Fmoc 保护的三氟甲硫基酪氨酸 (CF 3 S-Tyr) 和色氨酸 (CF 3 S-Trp) 类似物的合成（产率 77–93%），并证明了它们作为高度疏水性氟化结构单元的用途肽化学。所开发的方法已成功应用于短肽中色氨酸残基的后期区域选择性三氟甲硫基化（产率66-80%）以及生物活性单胺的各种CF 3 S-类似物的合成。为了证明这一概念，通过固相肽合成将Fmoc-(CF 3 S)Tyr 和-Trp 掺入内吗啡-1 链( EM-1 ) 并掺入模型三肽中。通过色谱疏水性指数测定方法对三氟甲硫基化肽的局部疏水性显着增强进行了定量，证明了含CF 3 S的氨基酸在合理设计生物活性肽方面具有巨大潜力。
• Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation–Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Yi Yang、Xueliang Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo3013385

  日期：2012.9.7

  A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with “CF3S+” and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3·OEt2) was used as activator instead

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。