(S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine | 224620-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)phosphanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 224620-22-8
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₄P
• 分子量: 429.496
• InChiKey: QWUCNFQKFGBHKB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-N-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-2-<(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-2-<(bis(4-methoxyphenyl)phosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性钳碳二碳烯配体用于铑的对映体选择性催化末端和内部1,3-二烯与吲哚的氢化芳基化

  摘要：

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08575