dibenzyl-(2-n-butyl-9-methyl-8-([1,2,3]triazol-2-yl)-9H-purin-6-yl)amine | 496955-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: dibenzyl-(2-n-butyl-9-methyl-8-([1,2,3]triazol-2-yl)-9H-purin-6-yl)amine
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-2-butyl-9-methyl-8-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-9H-purin-6-amine；N,N-dibenzyl-2-butyl-9-methyl-8-(triazol-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 496955-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₈
• 分子量: 452.562
• InChiKey: RTZGUKFQTHLRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  604.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-(2-n-butyl-9-methyl-8-([1,2,3]triazol-2-yl)-9H-purin-6-yl)amine 以55的产率得到化合物 T28861
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of triazoly-imidazopyridine useful as ligands of the adenosine A2a receptor and their use as medicaments

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中：X为CH或CH—R2；R1为C1-C6直链或支链烷基或C1-C6直链或支链烯基；R2为氢，C1-C6直链或支链烷基或C1-C6直链或支链烯基，C6-C14芳基或C6-C14芳基（C1-C6）直链或支链烷基或C6-C14芳基（C1-C6）直链或支链烯基，芳基基团可以选用一个或多个取代基，取代基可以相同或不同，选自卤素，羟基，C1-C6直链或支链烷氧基或C1-C6直链或支链烯氧基，氨基，可选用C1-C6直链或支链烷基单取代或双取代的氨基；R3为NH2或NHR4；R4为C1-C6烷基或C1-C6羟基烷基，C1-C3烷氧基烷基，氨基（C1-C6）烷基，其中氨基可以选择一个或两个C1-C3直链或支链烷基取代或一个或两个C2-C3烯基取代，或C6-C14芳基或C6-C14芳基（C1-C6）烷基，芳基基团可以选用一个或多个取代基，取代基可以相同或不同，选自卤素，羟基，C1-C6直链或支链烷氧基或C1-C6直链或支链烯氧基，氨基，可选用C1-C6直链或支链烷基单取代或双取代的氨基或C1-C6直链或支链烯基单取代或双取代的氨基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是腺苷A2a受体拮抗剂，特别适用于帕金森病的治疗。

  公开号：

  US07528252B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dibenzyl-(2-n-butyl-9-methyl-8-([1,2,3]triazol-2-yl)-9H-purin-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  2-n-Butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine and Analogues as A_2A Adenosine Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization

  摘要：

  Two types of adenosine receptor ligands were designed, i.e., 9H-purine and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines, to obtain selective A(2A) antagonists, and we report here their synthesis and binding affinities for the four adenosine receptor subtypes A(1), A(2A), A(2B) and A(3). The design was carried out on the basis of the molecular modeling of a number of potent adenosine receptor antagonists described in the literature. Three compounds (25b-d) showed an interesting affinity and selectivity for the A(2A) subtype. One of them, i.e., ST1535 (2-n-butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine, 25b) (K-i A(2A) = 6.6 nM, K-i A(1)/A(2A) = 12; K-i A(2B)/A(2A) = 58; K-i A(3)/A(2A) > 160), was selected for in vivo study and shown to induce a dose-related increase in locomotor activity, suggestive of an A(2A) antagonist type of activity.

  DOI：

  10.1021/jm058018d