2-chloro-6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine | 1181816-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine
• 英文别名: 2-[(2-chloro-7H-purin-6-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 1181816-25-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 257.68
• InChiKey: WAYCKASWXRLFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2-chloro-6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到16-(2-chloro-7H-purin-6-yl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-chloro purin-6-yl) aza-18-crown-6 and its interaction with human serum albumin

  摘要：

  描述了 C6 位新型嘌呤核苷连接的氮杂冠醚 N-(2-氯嘌呤-6-基)氮杂-18-冠-6 (NCPAC) 的合成。这种新的核苷类似物可以由一系列 N9 修饰的核苷制备，并且该方法允许对核苷进行新的且简单的修饰。使用分子对接和荧光技术研究了 NCPAC 和人血清白蛋白 (HSA) 之间的相互作用。热力学表明，相互作用是由熵驱动的，主要是疏水力。根据观察到的福斯特型荧光共振能量转移，供体（HSA 中的色氨酸 214）到受体（NCPAC）的距离计算为 3.6 nm。通过同步荧光光谱定性研究了由于相互作用而引起的 HSA 构象变化。进行分子对接研究以获得有关相互作用过程中可能涉及的残基的信息。

  DOI：

  10.1039/c1ob06241g
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2,6-二氯嘌呤 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-chloro-6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine
  参考文献：
  名称：

  新型6- [ N，N-双（2-羟乙基）氨基]嘌呤的合成核苷 在纯净水中微波照射下

  摘要：

  小说 6- [ N，N-双（2-羟乙基）氨基]嘌呤 核苷 由亲核试剂一步一步制备 取代反应 的6-胆嘌呤核苷与 二乙醇胺。在纯净的微波辐射条件下，反应时间更短，产率更高水。

  DOI：

  10.1039/b902025j

文献信息

• Synthesis of N-(2-chloro purin-6-yl) aza-18-crown-6 and its interaction with human serum albumin
  作者：Cui Li、Fengling Cui、Runze Mao、Ruina Huo、Guirong Qu

  DOI：10.1039/c1ob06241g

  日期：——

  The synthesis of novel purine nucleosides-linked azacrown ethers in the C6 position, N-(2-chloro purin-6-yl) aza-18-crown-6 (NCPAC), was described. This new nucleoside analogue can be prepared from a series of N9-modified nucleosides and the method allows for new and easy modification of the nucleosides. The interaction between NCPAC and human serum albumin (HSA) was studied using molecular docking and fluorescence techniques. Thermodynamics revealed that the interaction was entropy driven with predominantly hydrophobic forces. From the observed Föster's-type fluorescence resonance energy transfer, the donor (Trp 214 in HSA) to acceptor (NCPAC) distance was calculated to be 3.6 nm. The conformational changes of HSA due to the interaction were investigated qualitatively from synchronous fluorescence spectra. Molecular docking studies were performed to obtain information on the possible residues involved in the interaction process.

  描述了 C6 位新型嘌呤核苷连接的氮杂冠醚 N-(2-氯嘌呤-6-基)氮杂-18-冠-6 (NCPAC) 的合成。这种新的核苷类似物可以由一系列 N9 修饰的核苷制备，并且该方法允许对核苷进行新的且简单的修饰。使用分子对接和荧光技术研究了 NCPAC 和人血清白蛋白 (HSA) 之间的相互作用。热力学表明，相互作用是由熵驱动的，主要是疏水力。根据观察到的福斯特型荧光共振能量转移，供体（HSA 中的色氨酸 214）到受体（NCPAC）的距离计算为 3.6 nm。通过同步荧光光谱定性研究了由于相互作用而引起的 HSA 构象变化。进行分子对接研究以获得有关相互作用过程中可能涉及的残基的信息。
• Synthesis of novel 6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine nucleosides under microwave irradiation in neat water
  作者：Gui-Rong Qu、Jing Wu、Yan-Yan Wu、Feng Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/b902025j

  日期：——

  Novel 6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]purine nucleosides were prepared in one step by nucleophilic substitution reaction of 6-choloropurine nucleosides with diethanolamine. Shorter reaction times and higher yields were achieved under microwave irradiation conditions in neat water.

  小说 6- [ N，N-双（2-羟乙基）氨基]嘌呤 核苷 由亲核试剂一步一步制备 取代反应 的6-胆嘌呤核苷与 二乙醇胺。在纯净的微波辐射条件下，反应时间更短，产率更高水。