2-[(E)-7-ethyl-7-icosen-8-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1334676-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-7-ethyl-7-icosen-8-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1334676-27-5
• 化学式: C₂₈H₅₅BO₂
• 分子量: 434.554
• InChiKey: JJIMFODXXWHFKO-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 2-[(E)-7-ethyl-7-icosen-8-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-7-ethyl-8-decyl-7-icosene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸酯的羰基化和顺序的Negishi和Suzuki-Miyaura偶联反应对多烷基化烯烃进行高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  两种诺贝尔偶联：三和四烷基化烯烃的合成已经完成（参见方案）。这些multialkylated烯烃是由1- alkynylboronates和随后的顺序C中的茂锆-介导的carbometalation制备与根岸和铃木-宫浦C键形成交联偶合反应使用β烷基锌试剂和亲电子烷基作为偶联含α-氢的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103601
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(E)-7-ethyl-7-icosen-8-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸酯的羰基化和顺序的Negishi和Suzuki-Miyaura偶联反应对多烷基化烯烃进行高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  两种诺贝尔偶联：三和四烷基化烯烃的合成已经完成（参见方案）。这些multialkylated烯烃是由1- alkynylboronates和随后的顺序C中的茂锆-介导的carbometalation制备与根岸和铃木-宫浦C键形成交联偶合反应使用β烷基锌试剂和亲电子烷基作为偶联含α-氢的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103601