N,N′-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,4-diaminoethane | 788094-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,4-diaminoethane
• 英文别名: N,N’-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,2-diaminoethane；N,N'-ethylenebis(salicylaldehyde-5-sulfonate)；R(SO3-sal)2en；4-Hydroxy-3-[[2-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)methylamino]ethylamino]methyl]benzenesulfonic acid；4-hydroxy-3-[[2-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)methylamino]ethylamino]methyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 788094-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 432.475
• InChiKey: BSZWHQALSWIYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,N′-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,4-diaminoethane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到Na₂[Pd(N,N'-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,2-diaminoethane)]
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性Pd-四氢salen配合物催化的烯丙醇的加氢和氧化还原异构化

  摘要：

  对于在水性介质中的应用，通过在发烟硫酸中磺化四氢沙仑来合成磺化的四氢沙仑（Sulfosalan，HSS）。该配体的Pd（II）络合物[Pd（HSS）]在均相水溶液或有机-水双相系统（对于oct-1-en-3-ol）中，在烯丙基醇的氢化和氧化还原异构化中表现出出色的活性。 TOF（加氢）= 1580 h –1，TOF（氧化还原异构化）= 400 h –1）。DFT计算表明，H 2被杂化活化的Pd（II）-氢化物络合物[Pd（H）（HSS-Hphen）]，其中酚盐中的一种氧被质子化。氢化和氧化还原异构化均通过质子和氢化物从氢化催化剂向烯丙基醇的协同转移而发生。

  DOI：

  10.1021/om400555u
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N′-bis(2-hydroxy-5-sulfonatobenzyl)-1,4-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性Pd-四氢salen配合物催化的烯丙醇的加氢和氧化还原异构化

  摘要：

  对于在水性介质中的应用，通过在发烟硫酸中磺化四氢沙仑来合成磺化的四氢沙仑（Sulfosalan，HSS）。该配体的Pd（II）络合物[Pd（HSS）]在均相水溶液或有机-水双相系统（对于oct-1-en-3-ol）中，在烯丙基醇的氢化和氧化还原异构化中表现出出色的活性。 TOF（加氢）= 1580 h –1，TOF（氧化还原异构化）= 400 h –1）。DFT计算表明，H 2被杂化活化的Pd（II）-氢化物络合物[Pd（H）（HSS-Hphen）]，其中酚盐中的一种氧被质子化。氢化和氧化还原异构化均通过质子和氢化物从氢化催化剂向烯丙基醇的协同转移而发生。

  DOI：

  10.1021/om400555u

文献信息

• Vanadium( <scp>IV</scp> and <scp>V</scp> ) Complexes of Schiff Bases and Reduced Schiff Bases Derived from the Reaction of Aromatic <i>o</i> ‐Hydroxyaldehydes and Diamines: Synthesis, Characterisation and Solution Studies
  作者：Isabel Correia、João Costa Pessoa、M. Teresa Duarte、M. Fátima Minas da Piedade、Tamás Jackush、Tamás Kiss、M. Margarida C. A. Castro、Carlos F. G. C. Geraldes、Fernando Avecilla

  DOI：10.1002/ejic.200400481

  日期：2005.2

  and 5 1 V NMR spectroscopy for the V V O 2 system. Complex formation constants have been determined and binding modes have been proposed. N,N'-ethylenebis(pyridoxylaminato) (Rpyr 2 en) has also been obtained and the structure of Na(V V O 2 (Rpyr 2 en)].CH 3 OH.3H 2 O determined by X-ray diffraction. The Rpyr 2 en 2 - ligand coordinates through both the N-amine and O-phenolate moieties in a symmetrical

  已经从2当量的反应制备了几种sal 2 en型还原席夫碱。水杨醛（或衍生物）与乙二胺的反应，然后用 NaBH 4 还原，随后进行表征。水溶性配体 (SO 3 -sal) 2 en 和 R(SO 3 -sal) 2 en (SO 3 -sal = 水杨醛-5-磺酸盐) 已经通过 pH 电位和 1 H NMR 光谱和质子化常数进行了研究R(SO 2 -sal) 2 en 已确定。席夫碱比相应的还原席夫碱更容易水解。H 2 (o-van) 2 en 和 KH(o-van) 2 en (o-van = o-香草醛) 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。钒 (IV) 配合物已制备并通过磁测量和红外、紫外/可见光和 EPR 光谱表征。颜色，现在获得的还原希夫碱的新钒 (IV) 配合物的磁化率和红外光谱表明化合物的低聚/聚合结构，而相应的 VIV O-希夫碱配合物是单体。(VIVO] 2 + 和(VVO
• Copper(II) Complexes of Sulfonated Salan Ligands: Thermodynamic and Spectroscopic Features and Applications for Catalysis of the Henry Reaction
  作者：Szilvia Bunda、Nóra V. May、Dóra Bonczidai-Kelemen、Antal Udvardy、H. Y. Vincent Ching、Kevin Nys、Mohammad Samanipour、Sabine Van Doorslaer、Ferenc Joó、Norbert Lihi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01264

  日期：2021.8.2

  the investigated ligands feature excellent copper(II) binding ability via the formation of a (O–,N,N,O–) chelate system. The results indicated that the cyclohexyl moiety significantly enhances the stability of the copper(II) complexes. EPR studies revealed that the arrangement of the coordinated donor atoms is more symmetrical around the copper(II) center and similar for HSS, BuHSS, CyHSS, and dPhHSS

  已经合成了与磺化 Salan 配体 (HSS) 形成的铜 (II) 配合物，并使用 pH 电位测定法和光谱方法 [UV-vis、电子顺磁共振 (EPR) 和电子-电子双共振法表征了它们的配位化学。 ELDOR)-检测的 NMR (EDNMR)] 在水溶液中。引入了两个水杨胺官能团之间的几个桥接部分，例如乙基 ( HSS )、丙基 ( PrHSS )、丁基 ( BuHSS )、环己基 ( cis - CyHSS、trans - CyHSS ) 和二苯基 ( dPhHSS )。所有研究的配体都通过形成 (O –,N,N,O – ) 螯合系统。结果表明，环己基部分显着提高了铜（II）配合物的稳定性。EPR 研究表明，配位供体原子的排列在铜 (II) 中心周围更加对称，HSS、BuHSS、CyHSS和dPhHSS分别相似，并且检测到PrHSS的g张量具有更高的菱形。磺胺嘧啶配体的铜 (II) 配合
• Water‐Soluble Sal ₂ en‐ and Reduced Sal ₂ en‐Type Ligands: Study of Their Cu ^II and Ni ^II Complexes in the Solid State and in Solution
  作者：Isabel Correia、Agnes Dornyei、Tamás Jakusch、Fernando Avecilla、Tamás Kiss、João Costa Pessoa

  DOI：10.1002/ejic.200600030

  日期：2006.7

  AbstractThe CuII and NiII complexes of the Schiff base pyr2en [N,N′‐ethylenebis(pyridoxyliminato)] and reduced Schiff bases Rpyr2en [N,N′‐ethylenebis(pyridoxylaminato)] and R(SO3–sal)2en (SO3–sal = salicylaldehyde‐5‐sulfonate) were prepared and characterized by elemental analysis, IR, UV/Vis, and EPR spectroscopy. The structure of Ni(pyr2en)·3H2O was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. The pyr2en2– ligand is coordinated through two phenolate‐O and imine‐N atoms, in a distorted square‐planar geometry. The complexation of CuII and NiII with Rpyr2en in aqueous solution is studied by pH‐potentiometry, UV/Vis spectroscopy, as well as by EPR spectroscopy for the CuII system, and 1H NMR spectroscopy for the NiII system. Complex formation constants were determined and binding modes proposed. While for the CuII system all complexes present a 1:1 stoichiometry with different protonation states, for the NiII system the 2:1 (L/M) complexes become important in the basic pH range at a higher ligand excess. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• HYDROXYLATED CONTRAST ENHANCEMENT AGENTS
  申请人：Grimmond Brian James

  公开号：US20110245512A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  In one aspect, the present invention provides a contrast enhancement agent comprising an iron chelate having structure I and salts thereof wherein R 1 is independently at each occurrence a hydroxy group, a C 1 -C 3 hydroxyalkyl group, or a C 1 -C 3 alkyl group, and b is 0-4; R 2 -R 7 are independently at each occurrence hydrogen, a C 1 -C 3 hydroxyalkyl group, or a C 1 -C 3 alkyl group, with the proviso that at least one of R 1 -R 7 is a hydroxy group or a C 1 -C 3 hydroxyalkyl group; and wherein Q is one or more charge balancing counterions. Also provided are a metal chelating ligand having structure IX and medical formulations comprising the contrast enhancement agent I.
• US8722020B2
  申请人：——

  公开号：US8722020B2

  公开（公告）日：2014-05-13