(2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-tridecyl-1-hexacosanoylpyrrolidine | 1017937-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-tridecyl-1-hexacosanoylpyrrolidine
• CAS: 1017937-56-2
• 化学式: C₅₆H₁₁₅NO₃Si₂
• 分子量: 906.705
• InChiKey: NHTNUGKXKXZGJR-NAUBGNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.45
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-tridecyl-1-hexacosanoylpyrrolidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-tridecyl-1-hexacosanoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RCAI-8、9、18、19和49-52是带有氮杂环丁烷或吡咯烷环的KRN7000的构象受限类似物：它们对小鼠自然杀伤性T细胞产生细胞因子的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-tridecylpyrrolidine 、 蜡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(2S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-tridecyl-1-hexacosanoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RCAI-8、9、18、19和49-52是带有氮杂环丁烷或吡咯烷环的KRN7000的构象受限类似物：它们对小鼠自然杀伤性T细胞产生细胞因子的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.008