1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-thymine | 144872-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-thymine
• 英文别名: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-thymine；1-N-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-galactopyranosyl)thymine
• CAS: 144872-78-6
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₇
• 分子量: 648.756
• InChiKey: JCIMZSVMGCNXFL-UWETXUDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  通过新的异头活化立体控制合成1,2-反式己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00611-4

文献信息

• Visible-light-promoted 3,5-dimethoxyphenyl glycoside activation and glycosylation
  作者：Yafei Cao、Minmin Zhou、Run-Ze Mao、You Zou、Feng Xia、Da-Ke Liu、Jianhui Liu、Qin Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1cc04473g

  日期：——

  A new glycosylation method promoted by visible light with 3,5-dimethoxyphenyl glycoside as the donor was developed.

  一种以3,5-二甲氧基苯基糖苷为供体的可见光促进糖基化方法被开发出来。

• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。