N-(2-chlorobenzyl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: QPKQPRLMFPMSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-4-methoxybenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二乙基硅烷 作用下， 以87 mg的产率得到(2-氯-苄基)-(4-甲氧基-苄基)-胺
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸催化胺的还原性N-烷基化

  摘要：

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。

  DOI：

  10.1039/c5cc08881j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 邻氯苄醇 在 C₂₃H₂₄ClIrN₃OS⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶二唑铱配合物的合成，结构及催化应用：非配位阴离子调节的选择性CN键形成

  摘要：

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.049

文献信息

• Catalytic reductive N-alkylation of amines using carboxylic acids
  作者：Keith G. Andrews、Declan M. Summers、Liam J. Donnelly、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/c5cc08881j

  日期：——

  We report a catalytic reductive alkylation reaction of primary or secondary amines with carboxylic acids. The two-phase process involves silane mediated direct amidation followed by catalytic reduction.

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。