2-chloroundecanal | 1429057-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chloroundecanal
• CAS: 1429057-17-9
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: NOEXBYJWKNUGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroundecanal 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 三乙二醇 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成反-顺式-Trihalides和反-顺-反通过不对称β-消除-Tetrahalides

  摘要：

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02076
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloroundecanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成反-顺式-Trihalides和反-顺-反通过不对称β-消除-Tetrahalides

  摘要：

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02076

文献信息

• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyldihydropyridinones
  作者：Dong-Ling Wang、Zhi-Qin Liang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00232

  日期：2015.6.5

  The enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of α-chloroaldehydes and trifluoromethyl N-Boc azadienes was developed, giving the corresponding 3,4-disubstituted-6-trifluoromethyldihydropyridin-2(1H)-ones in good yields with exclusive cis-selectivities and excellent enantioselectivities.

  开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化的α-氯醛与三氟甲基N -Boc氮杂二烯的[4 + 2]环缩合反应，得到了相应的3,4-二取代-6-三氟甲基二氢吡啶二酮-2（1 H）-，收率很高。具有独有的顺式选择性和出色的对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of α-chloroaldehydes and aurones: Highly enantioselective synthesis of benzofuran-fused dihydropyran-2-ones
  作者：Yao Li、Kunquan Chen、Yan Zhang、Dequn Sun、Song Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.003

  日期：2018.8

  The chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 +2] annulation of alpha-chloroaldehydes and aurones was developed, giving the corresponding benzofuran-fused dihydropyranones in good to high yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. The catalytic cycle features with the generation of enolate from chloroaldehdye and its following [4 + 2] cycloaddtion with aurones. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.