4-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]butyl 4-methylbenzenesulfonate | 331755-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 331755-36-3
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇S
• 分子量: 630.802
• InChiKey: XYPKHHCRUJOLGJ-REAFWAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 二甲基硫 、 (Ph₃P)2PdCl 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由三重螺旋形成介导的对双链体DNA的倒胞苷的选择性反应。

  摘要：

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00666-1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由三重螺旋形成介导的对双链体DNA的倒胞苷的选择性反应。

  摘要：

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00666-1

文献信息

• Selective reaction to a flipping cytidine of the duplex DNA mediated by triple helix formation
  作者：Fumi Nagatsugi、Daisaku Usui、Takeshi Kawasaki、Minoru Maeda、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00666-1

  日期：2001.2

  2-amino-6-vinylpurine motif has been synthesized. The triplex-forming oligodeoxynucleotide incorporating 2 has achieved strand- and cytidine-selective cross-linking reaction to the G-C target site mediated by triple helix formation. It has been suggested that 2 reacts with a flipping cytidine at the target site.

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。