(4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,4-diol | 124290-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
• 英文别名: 2-deoxy-5-O-triphenylmethyl-D-erythro-pentose；2-deoxy-5-O-triphenylmethyl-D-ribofuranose；2-deoxy-5-O-trityl-D-erythro-pentofuranose；5-O-trityl-2-deoxy-D-ribofuranoside；2-deoxy-5-O-trityl-D-ribofuranose；5-O-Trityl-D-aldopentofuranose, (2-Deoxy-D-ribo-)；(4S,5R)-5-(trityloxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 124290-99-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: NATOLZIMRGTGFF-ZVTBYLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,4-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-ethenyl-9-[2-[(2S,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective cross-linking to the adenine of the TA interrupting site within the triple helix

  摘要：

  The triplex-forming oligonucleotide incorporating the new nucleoside derivative (2) that connects the 2-amino-6-vinylpurine moiety to the 2-deoxyribose unit with an ethyl spacer has exhibited highly selective cross-linking reaction to the adenine of the TA interrupting site within the triple helix. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00783-1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以52%的产率得到(4S,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由三重螺旋形成介导的对双链体DNA的倒胞苷的选择性反应。

  摘要：

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00666-1

文献信息

• 1-(2-Deoxy-α- and β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-(thymin-1-yl)ethane derivatives as conformational probes for altDNA oligonucleotides
  作者：Carlo L. Scremin、Jila H. Boal、Andrzej Wilk、Lawrence R. Phillips、Liang Zhou、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01932-8

  日期：1995.12

  The novel deoxyribonucleoside analogues 1a,b have been synthesized in a straightforward manner from 2-deoxy-D-ribose. These modified nucleosides have also been converted to the phosphoramidite derivatives 13a,b and 14a,b for potential incorporation into oligodeoxyribonucleotides according to defined intemucleotidic motifs.

  新颖的脱氧核糖核苷类似物1a，b已经以直接的方式由2-脱氧-D-核糖合成。这些修饰的核苷也已经被转化为亚磷酰胺衍生物13a，b和14a，b，以根据限定的核酸间基序潜在地掺入寡脱氧核糖核苷酸中。
• Stereocontrolled Synthesis of a Possible Stereoisomer of Laurenidificin and a Formal Total Synthesis of (+)-Aplysiallene Featuring a Stereospecific Ring Contraction
  作者：Shoji Kobayashi、Taiki Yokoi、Tomoharu Inoue、Yutaka Hori、Tomoaki Saka、Taiki Shimomura、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02595

  日期：2016.2.19

  We report a highly stereocontrolled total synthesis of one of the possible stereoisomers of laurenidificin. Highlights of the synthesis include the formation of the 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane framework by a stereospecific bromolactonization−α-bromination–ring contraction sequence, followed by a stereoselective propargylation, an insertion of the Z-enyne side chain by a hydroindation/cross coupling

  我们报告了一个可能的立体异构的月桂烯苷的高度立体控制的全合成。合成的亮点包括通过立体定向的溴化-α-溴化-环收缩序列形成2，6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架，然后进行立体选择性的炔丙基化，Z-烯炔侧链的插入加氢indindation /交叉偶合反应，并在13℃下用有机铜酸盐试剂进行乙基化。虽然合成化合物与天然产物不完全相同，但根据NMR分析提出了天然产物的绝对立体化学。此外，通过扩展环收缩策略，实现了（+）-aplysiallene的正式全合成。
• Synthesis of glyco-1-ynitols via 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses
  作者：Franck Dolhem、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01486-2

  日期：2003.1

  We report the synthesis of 1,1-dibromo-1-alkenes from partially and unprotected aldoses and the synthesis of glyco-1-ynitols from these dibromocompounds. The 1,1-dibromo-1-alkenes were obtained by the reaction of dibromomethyl-triphenylphosphonium bromide in the presence of zinc in refluxing 1,4-dioxane. As an example, when the reaction is performed on 2-deoxy-5-O-trityl-d-ribofuranose (1) the corresponding

  我们报告了从部分和未保护的醛糖合成1，1-二溴-1-烯和从这些二溴化合物合成糖-1-炔醇。通过在溴的存在下，在回流的1，4-二恶烷中，使二溴甲基-三苯基溴化phosph在溴的存在下反应，得到1，1-二溴-1-链烯。例如，当反应在2-脱氧-5- O-三苯甲基-d-呋喃核糖（1）上进行时，相应的1，1-二溴-1-烯烃（2 R，3 S）-6,6-获得二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12），产率为89％。这些平稳的反应条件也导致以高收率（44–90％）从其他糖类中获得了其他烯烃。这些烯烃与THF中的正丁基锂在低温下提供相应的炔烃。因此（2 R，3 S）-6,6-二溴-1- O-三苯甲基-己-5-烯-1,2,3-三醇（12）与该烷基锂试剂的反应导致（2 R， 3 S）-1- O-三苯甲基-己基-5-炔-1,2,3-三醇（23），产率为87％。以令人满意的产率（64-87％）获得了其他糖-1-炔醇。
• Selective reaction to a flipping cytidine of the duplex DNA mediated by triple helix formation
  作者：Fumi Nagatsugi、Daisaku Usui、Takeshi Kawasaki、Minoru Maeda、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00666-1

  日期：2001.2

  2-amino-6-vinylpurine motif has been synthesized. The triplex-forming oligodeoxynucleotide incorporating 2 has achieved strand- and cytidine-selective cross-linking reaction to the G-C target site mediated by triple helix formation. It has been suggested that 2 reacts with a flipping cytidine at the target site.

  合成了一种新的核苷衍生物（2），其在糖部分和2-氨基-6-乙烯基嘌呤基序之间具有丁基间隔基。掺入2的三链体形成寡聚脱氧核苷酸已实现了由三链螺旋形成介导的链和胞苷选择性交联反应至GC目标位点。已经提出2在靶位点与倒胞苷反应。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。