1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-ribopyranose | 13475-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-ribopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribopyranose；D-2-deoxyribose-1,3,4-tribenzoate；1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-ribose, 1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-ribose；1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-erythro-pentopyranose；[(4S,5R)-2,5-dibenzoyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 13475-85-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇
• 分子量: 446.456
• InChiKey: HYQISMBJGQVBLA-ZVTBYLAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-ribopyranose 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-ribopyranosylmethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacturing ruboxistarin

  摘要：

  生产鲁博西他林的方法，包括以下步骤：制备L-2-去氧核糖-1-氰-3,4-二苯甲酸酯，然后去保护成为1-氰基L-2-去氧核糖，氧化断裂成(S)-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)-丁腈，并转化为甲磺酸(S)-3-氰基-3-(2-甲磺酰氧乙氧基)-丙基酯，然后与1-取代-3,4-双(3-吲哚基)马来酰亚胺偶联，得到9H,18H-5,21:12,17-二甲烯二苯并[e,k]吡咯并[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20(19H)-二酮，6,7,10,11-四氢-19-取代-9(S)-氰基，然后甲基化氨基团并去保护，形成5,21:12,17-二甲烯-9H-二苯并[e,k]呋喃[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20-二酮，6,7,10,11-四氢-9-[(二甲氨基)甲基]-，(S)- (9CI)，最后一步是制备亚砜以形成鲁博西他林。

  公开号：

  EP2181999A1

文献信息

• Method of manufacturing ruboxistarin
  申请人：Zentiva, k.s.

  公开号：EP2181999A1

  公开（公告）日：2010-05-05

  Method of manufacturing ruboxistaurin, comprising the steps of preparation of L-2-deoxyribose 1-cyano-3,4-dibenzoate, followed by deprotection to 1-cyano L-2-deoxyribose, oxidative cleaving to (S)-4-hydroxy-2-(2-hydroxy-ethoxy)-butyronitrile and transformation to the methanesulfonic acid (S)-3-cyano-3-(2-methanesulfonyloxyethoxy)-propyl ester, then coupling with 1-substituted-3,4-bis(3-indolyl)maleimide leading to 9H,18H-5,21:12,17-dimethenodibenzo[e,k]pyrrolo[3,4-h][1,4,13] oxadiazacyclohexadecine-18,20(19H)-dione, 6,7,10,11-tetrahydro-19-substituted-9(S)-cyano, followed by methylation of the amino group and deprotection forming 5,21:12,17-dimetheno-9H-dibenzo[e,k]furo[3,4-h][1,4,13]oxadiazacyclohexadecine-18,20-dione, 6,7,10,11-tetrahydro-9-[(dimethylamino)methyl]-, (S)- (9CI), and the final step consisting of imido preparation to form ruboxistaurin.

  生产鲁博西他林的方法，包括以下步骤：制备L-2-去氧核糖-1-氰-3,4-二苯甲酸酯，然后去保护成为1-氰基L-2-去氧核糖，氧化断裂成(S)-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)-丁腈，并转化为甲磺酸(S)-3-氰基-3-(2-甲磺酰氧乙氧基)-丙基酯，然后与1-取代-3,4-双(3-吲哚基)马来酰亚胺偶联，得到9H,18H-5,21:12,17-二甲烯二苯并[e,k]吡咯并[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20(19H)-二酮，6,7,10,11-四氢-19-取代-9(S)-氰基，然后甲基化氨基团并去保护，形成5,21:12,17-二甲烯-9H-二苯并[e,k]呋喃[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20-二酮，6,7,10,11-四氢-9-[(二甲氨基)甲基]-，(S)- (9CI)，最后一步是制备亚砜以形成鲁博西他林。
• SnCl4 versus TiCl4-mediated coupling between N-6-benzoyladenine and perbenzoylated 2-deoxypyranose: Application to the synthesis of certain homochiral acyclo and carboacyclonucleosides
  作者：Marie-V. Baud、Claude Chavis、Marc Lucas、Jean-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96048-x

  日期：1991.1

  persilylated N-6-benzoyladenine react in two different and regioselective ways according to the nature of the coupling reagent SnCl4 or TiCl4. The former Lewis acid gives rise to the anomeric mixture of N-9 nucleosides and the latter affords mainly 3′-deoxy 3′-(N-6-benzoyl-9-adenyl) glycals. These two series of derivatives constitute useful synthons for the preparation of homochiral acyclo and carboacyclonucleosides

  根据偶联剂SnCl 4或TiCl 4的性质，1,3,4-三-苯甲酰基2-脱氧核糖吡喃糖和被硅烷基化的N-6-苯甲酰腺嘌呤以两种不同的区域选择性方式反应。前一种路易斯酸产生N-9个核苷的异头混合物，而后者主要提供3'-脱氧3'-（N-6-苯甲酰基-9-腺苷基）糖基。这两个系列的衍生物构成用于制备同手性无环和碳环核苷酸的有用的合成子。
• [EN] SYNTHESIS OF L-RIBOSE AND 2-DEOXY L-RIBOSE
  申请人：——

  公开号：WO1998039347A3

  公开（公告）日：1998-10-22
• [EN] SYNTHESIS OF L-RIBOSE AND 2-DEOXY L-RIBOSE<br/>[FR] SYNTHESE DE L-RIBOSE ET 2-DESOXY L-RIBOSE
  申请人：——

  公开号：WO1998039347A2

  公开（公告）日：1998-09-11

  [EN] A method for synthesizing L-ribose (1) and 2-deoxy L-ribose (12) from inexpensive D-ribose (2) is provided. The 5-O-trityl ribose (3) (prepared in 70 % yield from D-ribose) is reduced with borohydride to give the tetrol (4), which is then peracetylated to the tetraacetate (5). Hydrolysis of the trityl ether followed by Swern oxidation affords the aldehyde (7) via the alcohol (6). This aldehyde is a protected form of L-ribose, being L-ribose 2,3,4,5,-tetraacetate. Mild basic hydrolysis of the acetate affords L-ribose itself (1), thus ending an efficient six-step synthesis of (1) from (2) which proceeds in 39 % overall yield. In a second aspect of the invention, L-ribose is converted into the beta -selenophenyl ribofuranoside (10) via the tetraester (9) in 71 % isolated yield for the four steps. Treatment of (10) with tributylstannane and AIBN furnishes in 84 % yield the tribenzoyl 2-deoxy-L-ribofuranoside (11) which, on basic hydrolysis, gives 2-deoxy L-ribose (12) in high yield. In a third aspect of the invention, L-arabinose (13) is converted into 2-deoxy L-ribose (12) via the arabinopyranosyl bromide (14), via similar reductive rearrangement with tributylstannane to give the 2-deoxy ribopyranose tribenzoate (16). Hydrolysis yields 2-deoxy L-ribose. In a third aspect of the invention, L-arabinose is converted into 2-deoxy L-ribose by an alternate route.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse de L-ribose (1) et de 2-désoxy L-ribose (12) à partir de D-ribose (2) peu coûteuse. La 5-O-trityl ribose (3) (préparée à 70 % à partir de D-ribose) est réduite avec du borohydrure de façon à obtenir le trétol (4) qui est ensuite peracétylé pour former le tétraacétate (5). L'hydrolyse de l'éther de trityle suivie par une oxydation de Swern produit l'aldhéhyde (7) à l'aide de l'alcool (6). Cet aldéhyde est une forme protégée de L-ribose qui est un L-ribose 2,3,4,5,-tétraacétate. L'hydrolyse faiblement basique de l'acétate produit L-ribose lui-même (1), terminant ainsi une synthèse efficace en six-sept étapes de (1) à partir de (2), qui produit un rendement global de 39 %. Selon un second mode de réalisation de l'invention, L-ribose est converti en beta -sélénophényl-ribofuranoside (10) à l'aide du tétraester (9) dans un rendement isolé de 71 % pour les quatre étapes. Un traitement de (10) avec du tributylstannane et AIBN produit le tribenzoyl-2-désoxy-L-ribofuranoside (11) dans un rendement de 84 %, qui dans une hydrolyse de base produit 2-désoxy L-ribose (12) dans un rendement élevé. Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, L-arabinose (13) est converti en 2-désoxy L-ribose (12) par le bromure d'arabinopyranosyle (14) à l'aide d'un réarrangement réducteur avec le tributylstannane de façon à obtenir le 2-désoxy ribopyranose tribenzoate (16). L'hydrolyse produit 2-désoxy L-ribose. Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, L-arabinose est converti en 2-désoxy L-ribose par un autre processus.
• Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942
  作者：Togo, Hideo、Ishigami, Sachiko、Fujii, Misa、Ikuma, Toshihiro、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——