3-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid | 900182-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: 3-{5-[4-(Diphenylamino)styryl]thiophen-2-yl}-2-cyanoacrylic acid；2-cyano-3-[5-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 900182-08-3
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 448.545
• InChiKey: GFEOIXQQLXAANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  665.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid 在 水 、 碘 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中基于氰基丙烯酸的有机增敏剂的降解

  摘要：

  由于其良好的性能，灵活的结构修改和低成本，有机染料已广泛用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。为了提高基于有机染料的DSSC的光稳定性，我们对基于氰基丙烯酸的有机敏化剂在DSSC中的降解机理进行了全面研究。结果表明，在水和紫外光的协同作用下，敏化剂可从TiO 2表面脱附，敏化剂的氰基丙烯酸单元转化为醛基。还观察到水含量对降解过程有很大的影响。我们的实验是使用18O标记的水表明在降解的染料中鉴定出的醛基的氧原子来自DSSC中的溶剂水。因此，在DSSC制造过程中控制含水量，良好的电池密封性以及过滤UV光对于生产更耐用，更坚固的DSSC至关重要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200949
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 哌啶 、 4-甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二碳酸二叔丁酯 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量和结构分析相结合的方法对染料敏化太阳能电池的二氧化钛玻片上的染料吸收进行合理化处理

  摘要：

  通过结合XRD，理论计算和光谱/化学计量方法，研究了用于染料敏化太阳能电池的模型光敏剂（D5）。对D5的构象稳定性和柔性以及相邻分子之间的分子相互作用进行了表征，以获得控制D5吸收和接枝的驱动力，并推断出TiO 2表面上分子的最可能排列方式。然后使用光谱/化学计量学方法得出有关控制吸收本身的三个变量之间的相关性的信息：D5浓度，分散剂（鹅去氧胆酸； CDCA）浓度和接触时间。获得的回归模型表明，在高D5浓度下，如果存在CDCA，接触时间长，或者如果接触时间短，则在没有CDCA的情况下，可以获得大的摄取量，这表明如何优化染料的摄取和光伏器件的制备。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402194

文献信息

• 10.1039/d4ra04001e
  作者：Badawy, Safa A.、Abdel-Latif, Ehab、Mohamed, Walid H.、Elmorsy, Mohamed R.

  DOI：10.1039/d4ra04001e

  日期：——

  showed a distinct charge separation between the donor and acceptor parts of the molecules. For dye-sensitized solar cells, MSW-4 performed the best out of MSW-1–3 and was also better than the reference dye D-5. Moreover, MSW-3 was co-sensitized along with a typical highly efficient bipyridyl Ru(II) sensitizer, N719, reference dye D-5, and metal-free dye MSW-4, to induce light harvesting over the expanded

  染料敏化太阳能电池（DSSC）已成为可再生能源转换的一种有前途的替代品。介绍了 2-乙腈-苯并恶唑 ( BOA ) 敏化剂MSW-1-4的合成和表征及其化学结构。使用BOA作为主要结构单元，具有不同的附加供体基团，合成了四种新型有机染料MSW-1至MSW-4 。对染料进行了表征并研究了它们的光物理和电化学性能。使用密度泛函理论（DFT）进行计算建模，以研究它们作为光伏应用的敏化剂/共敏化剂的潜力。模型显示分子的供体部分和受体部分之间存在明显的电荷分离。对于染料敏化太阳能电池， MSW-4在MSW-1-3中表现最好，也优于参考染料D-5 。此外， MSW-3与典型的高效联吡啶 Ru( II ) 敏化剂N719 、参比染料D-5和无金属染料MSW-4共同敏化，以在扩展的光谱区域内诱导光捕获，因此提高效率。共敏化剂（ MSW-3 + N719 ）的效率提高了 10.20%。这优于仅使用N719作为敏化剂的太阳能电池，后者的效率为
• Rationalization of Dye Uptake on Titania Slides for Dye-Sensitized Solar Cells by a Combined Chemometric and Structural Approach
  作者：Valentina Gianotti、Giada Favaro、Luca Bonandini、Luca Palin、Gianluca Croce、Enrico Boccaleri、Emma Artuso、Wouter van Beek、Claudia Barolo、Marco Milanesio

  DOI：10.1002/cssc.201402194

  日期：2014.11

  model photosensitizer (D5) for application in dye‐sensitized solar cells has been studied by a combination of XRD, theoretical calculations, and spectroscopic/chemometric methods. The conformational stability and flexibility of D5 and molecular interactions between adjacent molecules were characterized to obtain the driving forces that govern D5 uptake and grafting and to infer the most likely arrangement

  通过结合XRD，理论计算和光谱/化学计量方法，研究了用于染料敏化太阳能电池的模型光敏剂（D5）。对D5的构象稳定性和柔性以及相邻分子之间的分子相互作用进行了表征，以获得控制D5吸收和接枝的驱动力，并推断出TiO 2表面上分子的最可能排列方式。然后使用光谱/化学计量学方法得出有关控制吸收本身的三个变量之间的相关性的信息：D5浓度，分散剂（鹅去氧胆酸； CDCA）浓度和接触时间。获得的回归模型表明，在高D5浓度下，如果存在CDCA，接触时间长，或者如果接触时间短，则在没有CDCA的情况下，可以获得大的摄取量，这表明如何优化染料的摄取和光伏器件的制备。
• Degradation of Cyanoacrylic Acid-Based Organic Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Cheng Chen、Xichuan Yang、Ming Cheng、Fuguo Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cssc.201200949

  日期：2013.7

  Organic dyes have become widely used in dye‐sensitized solar cells (DSSCs) because of their good performance, flexible structural modifications, and low costs. To increase the photostability of organic dye‐based DSSCs, we conducted a full study on the degradation mechanism of cyanoacrylic acid‐based organic sensitizers in DSSCs. The results showed that with the synergy between water and UV light, the

  由于其良好的性能，灵活的结构修改和低成本，有机染料已广泛用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。为了提高基于有机染料的DSSC的光稳定性，我们对基于氰基丙烯酸的有机敏化剂在DSSC中的降解机理进行了全面研究。结果表明，在水和紫外光的协同作用下，敏化剂可从TiO 2表面脱附，敏化剂的氰基丙烯酸单元转化为醛基。还观察到水含量对降解过程有很大的影响。我们的实验是使用18O标记的水表明在降解的染料中鉴定出的醛基的氧原子来自DSSC中的溶剂水。因此，在DSSC制造过程中控制含水量，良好的电池密封性以及过滤UV光对于生产更耐用，更坚固的DSSC至关重要。