methyl 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholanoate | 60354-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholanoate
• 英文别名: 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；7α-Acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (5β,7α)-7-acetoxy-3,12-dioxocholan-24-oate；Methyl (5beta,7alpha)-7-acetoxy-3,12-dioxocholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 60354-42-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: OMMPWAYKPXWRDV-MAWLZVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholanoate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (5beta,7alpha)-7-羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and NaBH₄ Reduction of 7-Ketocholanic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a064
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-7-乙酰氧基-3,12-二羟基胆烷-24-酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 methyl 7α-acetoxy-3,12-dioxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and NaBH₄ Reduction of 7-Ketocholanic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a064

文献信息

• Emerging Options in the Treatment of Bipolar Disorders
  作者：Michael Berk、Jose Segal、Leigh Janet、Merryll Vorster

  DOI：10.2165/00003495-200161100-00004

  日期：——

  Bipolar disorder is a common and severe condition, and has a clinical outcome that is frequently sub-optimal. Only a small number of therapeutic options are currently available for the disorder. A growing range of novel therapeutic options for the treatment of bipolar disorder are under investigation. These include the anticonvulsants, atypical antipsychotics and options such as the omega-3 fatty acids and transcranial magnetic stimulation. Of the anticonvulsants, lamotrigine is currently the agent for which the greatest amount of controlled clinical data is accumulating, particularly in the depressed and rapid cycling phases of the illness. Olanzapine is currently the atypical antipsychotic with the largest body of evidence in mania, although data is emerging on other atypical antipsychotics including risperidone and ziprasidone. Data regarding the atypical agents in other phases of the illness are awaited. The options available for this difficult to treat condition is increasing with the new range of agents.

  双相情感障碍是一种常见且严重的疾病，其临床结果通常不尽如人意。目前针对该疾病的治疗选择较少。越来越多的新型治疗选项正在研究中，包括抗癫痫药、非典型抗精神病药，以及如omega-3脂肪酸和经颅磁刺激等选项。在抗癫痫药中，拉莫三嗪目前是积累了最多对照临床数据的药物，特别是在抑郁和快速循环发作阶段。奥氮平目前是针对狂躁症有最多证据的非典型抗精神病药物，尽管关于其他非典型抗精神病药物如利培酮和齐拉西酮的数据也在逐渐出现。针对该疾病其他阶段非典型药物的数据尚待发布。随着新药物的出现，治疗这一难治性疾病的选择正在增加。
• Studies on the regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction of 3-keto steroids: Conformational effects determine the migration aptitude
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Reynier Suardiaz、Francisco Coll

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.01.002

  日期：2007.5

  completely unselective for 3-keto-5beta-steroids by using m-chloroperoxybenzoic acid. Theoretical studies were performed to explain the regiochemistry of this process, which is suggested to be controlled by conformational effects in the transition state of the Criegee rearrangement.

  通过使用间氯过氧苯甲酸和三氟过氧乙酸作为氧化剂，对 3-酮类固醇的 Baeyer-Villiger 反应进行了详细研究。该过程在使用两种过酸的情况下对 3-keto-5alpha-类固醇具有完全区域特异性，并且通过使用三氟过氧乙酸仅对 3-keto-5beta-类固醇具有部分区域选择性。有趣的是，通过使用间氯过氧苯甲酸，该反应对 3-keto-5beta-类固醇完全没有选择性。进行了理论研究以解释该过程的区域化学，这表明该过程受 Criegee 重排过渡态中的构象效应控制。
• Preparation and NaBH₄ Reduction of 7-Ketocholanic Acid
  作者：E. H. Mosbach、W. Meyer、F. E. Kendall

  DOI：10.1021/ja01651a064

  日期：1954.11
• Hara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1030,1032
  作者：Hara

  DOI：——

  日期：——