1,1-dimethylethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1260506-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1260506-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: ASEFDOUCTMNADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d

文献信息

• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。