3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-7-azaindole | 1260506-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-7-azaindole
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-isoquinoline；1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1260506-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: HAQNBIQYZMPQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基氯硅烷 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  (未)保护的四氢异喹啉和异色满在铁和铜催化下的直接官能化：两种金属，两种机制

  摘要：

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。

  DOI：

  10.1021/jo201511d

文献信息

• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。
• Solvent-Free C-3 Coupling of Azaindoles with Cyclic Imines
  作者：Khadija Belasri、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules24193578

  日期：——

  4-dihydro-β-carboline, and 4,5-dihydro-3H-benz[c]azepine, new 3-substituted 7-azaindole derivatives have been synthesized. The reaction was extended to 4-azaindoles and 6-azaindoles, as electron-rich aromatic compounds. The lowest reactivity was observed in the case of C-3 substitution of 5-azaindole. In this case, the aza-Friedel-Crafts reaction took place by using 10 mol % of p-toluenesulfonic acid (p-TSA)

  通过直接偶联 7-氮杂吲哚和环状亚胺，如 3,4-二氢异喹啉、6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶、3,4-二氢-β-咔啉和 4,5-二氢-3H -benz[c]azepine，新的 3-取代 7-氮杂吲哚衍生物已被合成。该反应扩展到 4-氮杂吲哚和 6-氮杂吲哚，作为富电子芳香化合物。在 C-3 取代 5-氮杂吲哚的情况下观察到最低反应性。在这种情况下，aza-Friedel-CrafTS 反应是通过使用 10 mol% 的对甲苯磺酸 (p-TSA) 作为催化剂发生的。酸催化剂的作用可以通过氮杂吲哚的不同 pKa 值来解释。所有反应均在无溶剂条件下通过使用经典加热和微波辐射进行。在所有情况下，