3-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-propionaldehyde | 134057-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Bromo-2-fluorophenyl)propanal
• CAS: 134057-96-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: MMQZEBPLYXTLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-propionaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• 2-Phenallyl as a versatile protecting group for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b507810e

  日期：——

  2-Phenallyl was found to be a versatile protecting group of primary amines for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines which leads to enantiomeric excess of up to 96%; it can be easily removed with a palladium(0)-catalyzed allylic substitution using 1,3-dimethylbarbituric acid as a nucleophile.

  2-苯偶酰是一种对伯胺具有多种保护作用的保护基团，它在不对称一锅法三组分合成炔丙胺的过程中，能够使得对映体过量度高达96%；通过使用1,3-二甲基巴比妥酸作为亲核试剂，进行钯(0)催化下的烯丙基取代反应，可以轻松地将之移除。
• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2344494A1

  公开（公告）日：2011-07-20
• TETRAHYDROPYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：EP3212648A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• US9901571B2
  申请人：——

  公开号：US9901571B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• [EN] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2010027500A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.