((3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate | 1330658-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate
• CAS: 1330658-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₁S₂
• 分子量: 534.565
• InChiKey: OHIGQIJRKAQDBJ-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((1S,3R,4S,7R)-7-(benzyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyl-5,5-bis(((methylsulfonyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 ((3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(methylene) dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104