β-Methyl-γ-benzyliden-butenolid | 91368-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: β-Methyl-γ-benzyliden-butenolid
• 英文别名: 5-benzylidene-4-methyl-5H-furan-2-one；5-benzylidene-4-methylfuran-2-one
• CAS: 91368-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: MXAZHSSGVHXCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Methyl-γ-benzyliden-butenolid 在 氢氧化钾 、 氢碘酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-valeric acid anilide
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与双键的反应-Ⅰ：三取代乙烯的直接甲基化

  摘要：

  研究了α-碳甲氧基-γ-亚苄基丁烯内酯与重氮甲烷的反应，并通过降解和合成方法建立了所得产物的β-甲基丁烯内酯结构。提出了将该直接的C-甲基化扩展至其他相关的丁烯内酯的方法。烯醇内酯的氢化被更详细地讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99293-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 、 正丁胺 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-Methyl-γ-benzyliden-butenolid 、 5-benzyl-1-butyl-5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的多组分反应：直接获得5-羟基-1H-吡咯-2（5H）-一

  摘要：

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500994

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Friedel–Craft Alkylation of Indoles with 5-Substituted Hydroxybutyrolactams
  作者：Milane Saidah、Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Géraldine Masson、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01898

  日期：2022.7.29

  The first intermolecular organocatalytic enantioselective addition of indoles to prochiral 5-membered cyclic N-acyliminium ions, generated from 5-hydroxy-α,β-unsaturated pyrrolidin-2-ones, is reported hereinafter. The reaction proceeds smoothly with a range of 5-hydroxy-5-substituted-α,β-unsaturated pyrrolidin-2-ones and indoles using BINOL-derived phosphoric acid catalyst to afford α,β-unsaturated

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。
• The reaction of diazomethane with double bonds—I
  作者：M. Algueró、J. Bosch、J. Castañer、J. Castellá、J. Castells、R. Mestres、J. Pascual、F. Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99293-2

  日期：1962.1

  The reaction of α-carbomethoxy-γ-benzylidenebutenolide with diazomethane has been studied, and the β-methylbutenolide structure of the resulting product established through degradative and synthetic work. Extension of this direct C-methylation to other related butenolides is presented. Hydrogenation of enol lactones is discussed in some detail.

  研究了α-碳甲氧基-γ-亚苄基丁烯内酯与重氮甲烷的反应，并通过降解和合成方法建立了所得产物的β-甲基丁烯内酯结构。提出了将该直接的C-甲基化扩展至其他相关的丁烯内酯的方法。烯醇内酯的氢化被更详细地讨论。
• Copper(I)-Catalysed Multicomponent Reaction: Straightforward Access to 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/adsc.201500994

  日期：2016.2.18

  multicomponent coupling reaction between readily available (Z)‐3‐iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines was developed to smoothly access a small library of 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in good yields. This practical and general process was applied to a short‐steps synthesis of the natural product pulchellalactam.

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。