3-Decyn-1-yl tetrahydropyranyl ether | 150667-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Decyn-1-yl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 3-decyn-1-ol tetrahydropyranyl ether；2-(dec-3-ynyloxy)tetrahydropyran；2-Dec-3-ynoxyoxane
• CAS: 150667-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ARFSRZUBDCVCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Decyn-1-yl tetrahydropyranyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-癸炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代赤-二羟基脂肪酸的代谢：对羟基苯甲酸内酯的对映选择性形成和表征

  摘要：

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3

  DOI：

  10.1002/hlca.200890129
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Decyn-1-yl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007

文献信息

• Allylmanganation and diallylation of acetylenic compounds
  作者：Jun Tang、Kenji Okada、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00201-9

  日期：1997.4

  stereoselectivities. The intermediary alkenylmanganese compounds were trapped by various electrophiles. The reaction was clearly oxygen-assisted since 6-dodecyne was completely recovered unchanged. Diallylation products were obtained in the presence of air. Allylmagnesation and diallylation of these acetylenic compounds catalyzed by manganese salts are also disclosed.

  用四烯丙基锰酸酯或三烯丙基锰酸酯处理高炔丙醇及其衍生物或炔丙醇，可以提供高产率，高区域选择性和立体选择性的单烯丙基化产物。中间链烯基锰化合物被各种亲电试剂捕获。由于6-十二碳烯完全不变地回收，因此该反应显然是氧辅助的。在空气存在下获得二烯丙基化产物。还公开了由锰盐催化的这些炔属化合物的烯丙基镁化和二烯丙基化。
• Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement
  作者：Robert E. Doolittle、Delrea G. Patrick、Robert H. Heath

  DOI：10.1021/jo00071a014

  日期：1993.9

  Reduction of the THP, ethyl, tert-butyl and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of 3-decyn-1-ol with sodium in ammonia/THF results in extensive hydrogenolysis of the carbon-oxygen bond and concomitant bond migration, producing a mixture of 2- and 3-decenes and a very low yield of the desired (E)-homoallylic ether. Reduction in the presence of 2-methyl-2-propanol led to excellent yields of the desired (E)-3-decenol ethers. The 4- and 5-decyn-1-ol ethers were reduced normally to the (E)-decen-1-ol ethers except in the case of the TBDMS ethers which were cleaved to the (E)-alcohols under some of the reaction conditions.
• Allylmagnesation and Diallylation of Acetylenic Compounds Catalyzed by Manganese Salts
  作者：Kenji Okada、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/ja960791y

  日期：1996.1.1
• Metabolism of Deuteratedthreo-Dihydroxy Fatty Acids inSaccharomyces cerevisiae: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones andγ-Lactones
  作者：Leif-A. Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200490007

  日期：2004.1

  8-2H2)tetradecanoic acids (threo-(7,8-2H2)-3) in Saccharomyces cerevisiae afforded 5,6-dihydroxy(5,6-2H2)dodecanoic acids (threo-(5,6-2H2)-4), which were converted to (5S,6S)-6-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-5-lactone ((5S,6S)-(5,6-2H2)-7) with 80% e.e. and (5S,6S)-5-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-6-lactone ((5S,6S)-5,6-2H2)-8). Further β-oxidation of threo-(5,6-2H2)-4 yielded 3,4-dihydroxy(3,4-2H2)decanoic acids (threo-(3

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H
• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3